Interaction with Serum Albumin As a Factor of the Photodynamic Efficacy of Novel Bacteriopurpurinimide Derivatives

А. V. Аkimova; Акимова А. В.; G. N. Rychkov; Рычков Г. Н.; М. А. Grin; Грин М. А.; N. A. Filippova; Филипповa Н. A.; G. V. Golovina; Головина Г. В.; N. A. Durandin; Дурандин Н. A.; A. M. Vinogradov; Виноградов A. M.; Т. А. Коkrashvili; Кокрашвили Т. А.; А. F. Mironov; Миронов А. Ф.; А. А. Shtil; Штиль А. А.; V. А. Кuzmin; Кузьмин В. А.

doi:10.32607/20758251-2015-7-1-109-116

Комплексообразование с альбумином как фактор фотодинамической активности новых производных бактериопурпуринимида

Авторы: Акимова А.В.¹, Рычков Г.Н.²^,3, Грин М.А.⁴, Филипповa Н.A.⁵, Головина Г.В.¹, Дурандин Н.A.¹, Виноградов A.M.¹, Кокрашвили Т.А.⁶, Миронов А.Ф.⁴, Штиль А.А.⁵, Кузьмин В.А.¹
Учреждения:
1. Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН
2. Петербургский институт ядерной физики
3. Санкт-Петербургский государственный политехнический университет
4. Московский государственный университет тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова
5. Российский онкологический научный центр им. Н.Н. Блохина РАМН
6. Грузинский технический университет
Выпуск: Том 7, № 1 (2015)
Страницы: 109-116
Раздел: Экспериментальные статьи
Дата подачи: 17.01.2020
Дата публикации: 15.03.2015
URL: https://actanaturae.ru/2075-8251/article/view/10519
DOI: https://doi.org/10.32607/20758251-2015-7-1-109-116
ID: 10519

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Оптимизация химической структуры противоопухолевых фотосенсибилизаторов (ФС) направлена на повышение аффинности к белку-транспортеру - альбумину, и на индукцию необратимыхповреждений при освещении опухолевых клеток. Производные бактериопурпуринимида - перспективные ФС, поглощающие свет в ближней инфракрасной области спектра. Спектрофотометрически показано, что новые производные бактериопурпуринимида, отличающиеся заместителями при атомах азо- та в имидном экзоцикле и пиррольном кольце А, образуют нековалентные комплексы с сывороточным альбумином человека (ЧСА). Величина конcтанты комплексообразования метилового эфира этилоксима N-этоксибактериопурпуринимида (соединение 1) существенно выше, чем у метилового эфира оксима N-метоксибактериопурпуринимида (соединение 2) (1.18 × 105 и 1.26 × 104 M-1 соответственно) (метод Бенеши-Хильдебрандта). Молекулярное моделирование комплексообразования с ЧСА выявило структурные особенности и энергии межатомных взаимодействий 1 и 2 с аминокислотными остатками в сайте связывания гемоподобных молекул белка. Установлено, что этоксильные группы стабилизируют расположение соединения 1 в этом сайте за счет гидрофобных взаимодействий с белком. Более высокая аффинностьсоединения 1 к ЧСА позволила использовать его в меньшей концентрации, чем соединения 2, для фото- повреждения культивируемых клеток рака толстой кишки. Фотоактивация 1 и 2 приводила к быстрому (в течение первых минут) некрозу опухолевых клеток. Этот механизм гибели может иметь практическое значение для элиминации опухолевых клеток, устойчивых к другим противоопухолевым воздействиям.

Ключевые слова

альбумин, константа комплексообразования, некроз, рак, фотодинамическая терапия, фотосенсибилизаторы

Список литературы

Phillips D. // Int. Rev. J. 1997, V.22, №3-4, P.3-50
Ashur I., Goldschmidt R., Pinkas I., Salomon I., Szewczyk G., Sarna T., Scherz A. // J. Phys. Chem. A. 2009, V.113, P.8027-8037
Josefsen L.B., Boyle R.W. // Theranostics. 2012, V.3, №9, P.916-966
Chen Y., Li G., Pandey R.K. // Curr. Org. Chem. 2004, №8, P.1105-1134
Moisenovich M.M., Ol’shevskaya V.A., Rokitskaya T.I., Ramonova A.A., Nikitina R.G., Savchenko A.N., Tatarskiy V.V., Kaplan M.A., Kalinin V.N., Kotova E.A. // PLoS ONE.2010. V. 5, 2010, V.5, №9, P.e12717
Grin M.A., Mironov A.F., Shtil A.A. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2008, V.8, №6, P.683-697
Oertel M.l., Schastak S.I., Tannapfel A., Hermann R., Tannapfel A., Hermann R., Sack U., Mossner J., Berr F. // J. Photochem. Photobiol. B: Biology. 2003, V.71, P.1-10
Dąbrowski J.M., Arnaut L.G., Pereira M.M., Urbańska K., Simões S., Stochel G., Cortes L. // Free Rad. Biol. Med. 2012, V.52, P.1188-1200
Meerovich I.G.., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Meerovich G.A., Oborotova N.A., Loschenov V.B., Baryshnikov A.Y., Mironov A.F. // Russian Biotherapeutic J. 2007, V.6, №1, P.22
Ol’shevskaya V.A., Nikitina R.G., Guiul’malieva M.A., Zaitsev A.V., Luzgina V.N., Kononova E.G., Ivanov O.G., Burmistrova N.V., Kaplan M.F., Kalinin V.N. // Org. Biomol. Chem. 2006, V.4, P.3815-3821
Ol’shevskaya V.A., Nikitina R.G., Savchenko A.N., Malshakova M.V., Vinogradov A.M., Golovina G.V., Belykh D. V., Kutchin A.V., Kaplan M.A., Kalinin V.N. // Bioorg. Med. Chem. 2009, V.17, №3, P.1297-1306
Ol’shevskaya V.A., Savchenko A.N., Zaitsev A. V., Kononova E. G., Petrovskii P.V., Ramonova A.A., Tatarskiy V.V. Jr., Moisenovich M.M., Kalinin V.N., Shtil A.A. // J. Organometal. Chem. 2009, V.694, №11, P.1632-1637
Pshenkina N.N. // Med. Academ. J. 2011, V.11, №3, P.3-15
Sharman W.M., van Lier J.E., Allen C.M. // Adv. Drug Delivery Rev. 2004, V.56, P.53-76
Tsuchida T., Zheng G., Pandey R.K., Potter W.R., Bellnier D.A., Henderson B.W., Kato H., Dougherty T.J. // Photochem. Photobiol. 1997, V.66, №2, P.224-228
Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Meerovich G.A., Meerovish I.G., Oborotova N.A., Treshalina E.M., Loschenov V.B., Baryshnikov A.Y., Tsigankov A.A. // Patent of Russia № 2411943. Bull. № 29. 2011
Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G. // J. Porph. Phthalocyan. 2002, V.6, №5, P.358-361
Benesi H.A., Hildebrant J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1949, V.71, P.2703-2707
Abagyan R., Totrov M., Kuznetsov D. // J. Comput. Chem. 1994, V.15, P.488-506
Hanwell M.D., Curtis D.E., Lonie D.C., Vandermeersch T., Zurek E., Hutchison G.R. // J. Chem. Inform. 2012, V.4, №1, P.17
Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. // J. Comput. Chem. 1993, V.14, №11, P.1347-1363
Huzinaga S., Andzelm J., Klobukowski M., Radzio-Andzelm E., Sakai Y., Tatewaki H. // Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations.Amsterdam: Elsevier 1984, P.240
Roothaan C.C.J. // Rev. Modern Phys. 1951, V.23, №2, P.69
Wardell M., Wang Z., Ho J.X., Robert J., Ruker F., Ruble J., Carter D.C. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, V.291, №4, P.813-819
Fernández-Recio J., Totrov M., Abagyan R. // Proteins: Structure, Function, and Bioinformatics. 2003, V.52, №1, P.113-117
Totrov M. and Abagyan R. // Proteins. 1997, S1, P.215-220
Totrov M., Abagyan R. // Peptide Sci. 2001, V.60, №2, P.124-133
Eisfeld A., Briggs J.S. // Chem. Phys 2006, V.324, P.376-384
Yao-Bing Y., Wang Y.N., Ma J.B. // Spectrochim. Acta 2006, V.64, PtA, P.1032-1038
Ascenzi P., Fasano M. // IUBMB Life. 2009, V.61, №12, P.1118-1122
Garg A.D., Bose M., Ahmed M.I., Bonass W.A., Wood S.R. // PLoS ONE. 2012, V.7, №4, P.e34475
Chin W.W., Heng P.W., Bhuvaneswari R., Lau W.K., Olivo M. // Photochem. 2006, №5, P.1031-1037
Calin M.A., Paraska S.V. // J. Optoelectron. Adv. Mat. 2006, V.8, №3, P.1173-1179
Evans C.L., Abu-Yousif Adnan O., Jin P. Yong., Klein O.J., Celli J.P., Rizvi I., Zheng X., Hasan T. // PLoS ONE. 2011, V.6, №8, P.e23434

Дополнительные файлы

Доп. файлы

Действие

1. JATS XML

Скачать

Имя пользователя
Пароль
Запомнить меня

Забыли пароль?	Регистрация

Имя пользователя
Пароль
Запомнить меня

Забыли пароль?	Регистрация

Комплексообразование с альбумином как фактор фотодинамической активности новых производных бактериопурпуринимида

Полный текст

Аннотация

Ключевые слова

Об авторах

А. В. Акимова

Г. Н. Рычков

М. А. Грин

Н. A. Филипповa

Г. В. Головина

Н. A. Дурандин

A. M. Виноградов

Т. А. Кокрашвили

А. Ф. Миронов

А. А. Штиль

В. А. Кузьмин

Список литературы

Дополнительные файлы

Данный сайт использует cookie-файлы