Acta NaturaeActa NaturaeActa Naturae2075-8251Acta Naturae Ltd1142710.32607/actanaturae.11427ReviewsОбзорыReview ArticleChemiluminescence Detection in the Study of Free-Radical Reactions. Part 2. Luminescent Additives That Increase the Chemiluminescence Quantum YieldХемилюминесценция в исследовании свободнорадикальных реакций. Часть 2. Люминесцирующие добавки для увеличения квантового выхода хемилюминесценцииhttps://orcid.org/0000-0001-8978-12501187-0751RomodinLeonid A.РомодинЛеонид Александрович
Russian Federation
rla2904@mail.ruThe A. I. Burnazyan Federal Medical Biophysical Center of the Federal Medical Biological Agency of RussiaГосударственный научный центр Российской Федерации – Федеральный медицинский биофизический центр имени А.И. Бурназяна ФМБА России1005202214131391904202114072021Copyright ©; 2022, Romodin L.A.Copyright ©; 2022, Ромодин Л.А.2022Romodin L.A.Ромодин Л.А.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://actanaturae.ru/2075-8251/article/view/11427

The present review examines the use of chemiluminescence detection to evaluate the course of free radical reactions in biological model systems. The application of the method is analyzed by using luminescent additives that enhance the luminescence thanks to a triplet–singlet transfer of the electron excitation energy from radical reaction products and its emission in the form of light with a high quantum yield; these additives are called chemiluminescence enhancers or activators. Examples of these substances are provided; differences between the so-called chemical and physical enhancers are described; coumarin derivatives, as the most promising chemiluminescence enhancers for studying lipid peroxidation, are considered in detail. The main problems related to the use of coumarin derivatives are defined, and possible ways of solving these problems are presented. Intrinsic chemiluminescence and the mechanism of luminescence accompanying biomolecule peroxidation are discussed in the first part of the review.

В настоящем обзоре рассмотрено применение метода регистрации хемилюминесценции, усиленной специальными люминофорами, для оценки течения свободнорадикальных процессов в модельных биологических системах. Проанализировано применение метода при использовании люминесцирующих добавок, усиливающих свечение за счет триплет-синглетного переноса энергии электронного возбуждения с продуктов радикальных реакций с последующим ее испусканием с высоким квантовым выходом в виде света и называемых активаторами, или усилителями хемилюминесценции. Приведены примеры этих веществ, описаны различия между так называемыми химическими и физическими усилителями, подробно рассмотрены производные кумарина как усилители хемилюминесценции, наиболее перспективные для изучения перекисного окисления липидов. Обозначены главные проблемы, связанные с использованием производных кумарина, и возможные пути решения этих проблем. Собственная хемилюминесценция и механизм возникновения свечения, сопровождающего реакции пероксидации биомолекул, были рассмотрены в первой части обзора.

free radical reactionsapoptosisferroptosischemiluminescencelipid peroxidationreactive oxygen specieschemiluminescence enhancerscoumarin derivativesсвободнорадикальные реакцииапоптозферроптозхемилюминесценцияперекисное окисление липидовактивные формы кислородаусилители хемилюминесценциипроизводные кумаринаRomodin L.A. // ActaNaturae. 2021. V. 13. № 3(50). P. 90–100.Zhuravlyov A.I., Zubkova S.M. Antioxidants. Free radical pathology, aging. Second edition, revised and enlarged. Moscow: White Alves, 2014. 304 p.Журавлев А.И., Зубкова С.М. Антиоксиданты. Свободнорадикальная патология, старение. М.: Белые альвы, 2014. 304 с.Piryazev A.P., Azizova O.A., Aseichev A.V., Dudnik L.B., Sergienko V.I. // Bull. Exp. Biol. Med. 2013. V. 156. № 1. P. 101–103.Meier B., Radeke H.H., Selle S., Habermehl G.G., Resch K., Sies H. // Biol. Chem. Hoppe-Seyler. 1990. V. 371. № 10. P. 1021–1025.Bryant P.D., Capomacchia A.C. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1991. V. 9. № 10–12. P. 855–860.Bryan P.D., Capomacchia A.C. // J. Pharm. Biomed. Analysis. 1991. V. 9. № 10–12. P. 855–860.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V. // Advances in biological chemistry. 2009. V. 49. P. 341–388.Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В. // Успехи биол. химии. 2009. Т. 49. С. 341–388.Bajmatov V.N., Farhutdinov R.R., Bagautdinov A.M. Chemiluminescent methods for the study of free radical oxidation in agriculture, veterinary medicine and animal husbandry. Ufa: Publishing House “Health of Bashkortostan”, 2009. 104 p.Байматов В.Н., Фархутдинов Р.Р., Багаутдинов А.М. Хемилюминесцентные методы исследования свободнорадикального окисления в сельском хозяйстве, ветеринарной медицине и животноводстве. Уфа: «Здравоохранение Башкортостана», 2009. 104 с.Vassil’ev R.F. // Nature. 1963. V. 200. № 4908. P. 773–774.Vassil’ev R.F. // Nature. 1962. V. 196. № 4855. P. 668–669.Vasil’ev R.F., Vichutinskij A.A., Cherkasov A.S. // Doklady Akademii nauk of the USSR. 1963. V. 149. № 1. P. 124–127.Васильев Р.Ф., Вичутинский А.А., Черкасов А.С. // ДАН СССР. 1963. Т. 149. № 1. С. 124–127.Belyakov V.A., Vassil’ev R.F. // Photochem. Photobiol. 1970. V. 11. № 3. P. 179–192.Martynov V.I., Pahomov A.A., Popova N.V., Deev I.E., Petrenko A.G. // ActaNaturae. 2016. V. 8. № 4(31). P. 33–46.Мартынов В.И., Пахомов А.А., Попова Н.В., Деев И.Е., Петренко А.Г. // ActaNaturae. 2016. Т. 8. № 4(31). С. 37–51.Augusto F.A., Frances-Monerris A., Fdez Galvan I., Roca-Sanjuan D., Bastos E.L., Baader W.J., Lindh R. // Physical Chemistry Chemical Physics: PCCP. 2017. V. 19. № 5. P. 3955–3962.Vladimirov Yu.A., Potapenko A.Ya. Physico-chemical foundations of photobiological processes: a textbook for medical and biological specialists universities. Moscow: High School, 1989. 199 p.Владимиров Ю.А., Потапенко А.Я. Физико-химические основы фотобиологических процессов: учебное пособие для медицинских и биологических спец. вузов. Москва: Высшая школа, 1989. 199 с.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Izmajlov D.Yu. // Bull. Exp. Biol. Med. 2007. V. 144. № 3. P. 390–396Volkova P.O., Alekseev A.V., Dzhatdoeva A.A., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // MSU Bulletin, Series 2: Chemistry. 2016. V. 57. № 1. P. 41–52.Волкова П.О., Алексеев А.В., Джатдоева А.А., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Вест. МГУ. Сер. 2: Химия. 2016. Т. 57. № 1. С. 41–52.Phillips D., Anissimov V., Karpukhin O., Shlyapintokh V. // Photochem. Photobiol. 1969. V. 9. № 2. P. 183–187.Prat A.G., Turrens J.F. // Free Radical Biol. Med. 1990. V. 8. № 4. P. 319–325.Zhao C., Cui H., Duan J., Zhang S., Lv J. // Analyt. Chem. 2018. V. 90. № 3. P. 2201–2209.Zhang A., Guo W., Ke H., Zhang X., Zhang H., Huang C., Yang D., Jia N., Cui D. // Biosensors Bioelectronics. 2018. V. 101. P. 219–226.Saqib M., Qi L., Hui P., Nsabimana A., Halawa M.I., Zhang W., Xu G. // Biosensors Bioelectronics. 2018. V. 99. P. 519–524.Mayer M., Takegami S., Neumeier M., Rink S., Jacobi von Wangelin A., Schulte S., Vollmer M., Griesbeck A.G., Duerkop A., Baeumner A.J. // Angewandte Chemie. 2018. V. 57. № 2. P. 408–411.Li F., Ma W., Liu J., Wu X., Wang Y., He J. // Analyt. Bioanalyt. Chem. 2018. V. 410. № 2. P. 543–552.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Dyomin E.M., Matveeva N.S., Lyubickij O.B., Novikov A.A., Izmajlov D.Yu., Osipov A.N., Tihonov V.P., Kagan V.E. // Biochemistry (Moscow). 2009. V. 74. № 3. P. 372–379.Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В., Демин Е.М., Матвеева Н.С., Любицкий О.Б., Новиков А.А., Измайлов Д.Ю., Осипов А.Н., Тихонов В.П., Каган В.Е. // Биохимия. 2009. Т. 74. № 3. С. 372–379.Dyomin E.M., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // Moscow University Bulletin. Series 2: Chemistry. 2008. V. 49. № 5. P. 354–360.Демин Е.М., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Вест. МГУ. Сер. 2: Химия. 2008. Т. 49. № 5. С. 354–360.Mostafa I.M., Halawa M.I., Chen Y., Abdussalam A., Guan Y., Xu G. // Analyst. 2020. V. 145. №7. P. 2709–2715.Mostafa I.M., Halawa M.I., Chen Y., Abdussalam A., Guan Y., Xu G. // Analyst. 2020. V. 145. № 7. P. 2709–2715.Habibullin R.R., Fedosov A.V. // Bashkir chemistry journal. 2006. V. 13(2). P. 106–107.Хабибуллин Р.Р., Федосов А.В. // Баш. хим. журн. 2006. Т. 13. Вып. 2. С. 106–107.Zhang X., Zhang H., Xu S., Sun Y. // Analyst. 2014. V. 139. № 1. P. 133–137.Huntress E., Stanley L., Parker A. // J. Am. Chem. Soc. 1934. V. 56. № 1. P. 241–242.Allen R.C., Stjernholm R.L., Steele R.H. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972. V. 47. № 4. P. 679–684.Roshchupkin D.I., Belakina N.S., Murina M.A. // Biophysics. 2006. V. 51. № 1. P. 99–107.Рощупкин Д.И., Белакина Н.С., Мурина М.А. // Биофизика. 2006. Т. 51. № 1. С. 99–107.Murina M.A., Belakina N.S., Roshchupkin D.I. // Biophysics. 2004. V. 49. № 6. P. 1099–1105.Мурина М.А., Белакина Н.С., Рощупкин Д.И. // Биофизика. 2004. Т. 49. № 6. С. 1099–1105.Arnhold J., Mueller S., Arnold K., Sonntag K. // J. Biolumin. Chemilumin. 1993. V. 8. № 6. P. 307–313.Mueller S., Arnhold J. // J. Biolumin. Chemilumin. 1995. V. 10. № 4. P. 229–237.Proskurnina E.V., Dzhatdoeva A.A., Lobichenko E.N., Shalina R.I., Vladimirov Yu.A. // Journal of Analytical Chemistry. 2017. V. 72. № 7. P. 639–644.Проскурнина Е.В., Джатдоева А.А., Лобиченко Е.Н., Шалина Р.И., Владимиров Ю.А. // Журн. аналит. химии. 2017. Т. 72. № 7. С. 639–644.Ji X., Wang W., Li X., Chen Y., Ding C. // Talanta. 2016. V. 150. P. 666–670.Dahlgren C., Bjornsdottir H., Sundqvist M., Christenson K., Bylund J. // Meth. Mol. Biol. 2020. V. 2087. P. 301–324.Dahlgren C., Bjornsdottir H., Sundqvist M., Christenson K., Bylund J. // Meth. Mol. Вiol. 2020. V. 2087. P. 301–324.Seliverstova E.Yu., Sazykin I.S., Hmelevcova L.E., Majorov E.L. // Journal of Health and Life Sciences. 2014. №4. P. 26–34.Селиверстова Е.Ю., Сазыкин И.С., Хмелевцова Л.Е., Майоров Е.Л. // Валеология. 2014. № 4. С. 26–34.39.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Izmajlov D.Yu. // Biophysics. 2011. V. 56. № 6. P. 1081–1090.Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В., Измайлов Д.Ю. // Биофизика. 2011. Т. 56. № 6. С. 1081–1090.Caplev Yu.B. // Journal of Analytical Chemistry. 2012. V. 67. № 6. P. 564–572.Цаплев Ю.Б. // Журн. аналит. химии. 2012. Т. 67. № 6. С. 564–572.Navas Diaz A., Gonzalez Garcia J.A., Lovillo J. // J. Biolumin. Chemilumin. 1997. V. 12. № 4. P. 199–205.Hodgson M., Jones P. // J. Biolumin. Chemilumin. 1989. V. 3. № 1. P. 21–25.Candy T.E., Jones P. // J. Biolumin. Chemilumin. 1991. V. 6. № 4. P. 239–243.Torabi R., Ghourchian H. // Sci. Repts. 2020. V. 10. № 1. P. P. 594.Chen M.S., Lu P.K., Lin W.C., Shin H.C., Sie S.R., Sheu S.M. // Lipids. 2020. V. 55. № 1. P. 45–52.Lee J., Muller F., Visser A. // Photochem. Photobiol. 2019. V. 95. № 3. P. 679–704.47.Lee J., Muller F., Visser A. // Photochem. Photobiol. 2019. V. 95. № 3. P. 679–704.Dubyak G.R. // Meth. Enzymol. 2019. V. 629. P. 81–102.Dubyak G.R. // Meth. Еnzymol. 2019. V. 629. P. 81–102.Greenlee L., Fridovich I., Handler P. // Biochemistry. 1962. V. 1. P. 779–783.Storch J., Ferber E. // Analyt. Biochem. 1988. V. 169. № 2. P. 262–267.Storch J., Ferber E. // Analyt. Вiochem. 1988. V. 169. № 2. P. 262–267.Bhunia A.K., Han H., Snowden A., Chatterjee S. // J. Biol. Chem. 1997. V. 272. № 25. P. 15642–15649.Irani K., Xia Y., Zweier J.L., Sollott S.J., Der C.J., Fearon E.R., Sundaresan M., Finkel T., Goldschmidt-Clermont P.J. // Science. 1997. V. 275. № 5306. P. 1649–1652.Allen R.C. // Meth. Enzymol. 1986. V. 133. P. 449–493.53.Rembish S.J., Trush M.A. // Free Rad. Biol. Med. 1994. V. 17. № 2. P. 117–126.Rembish S.J., Trush M.A. // Free Rad. Biol. Med. 1994. V. 17. № 2. P. 117–126.Dzhatdoeva A.A., Polimova A.M., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // Bulletin of Russian State Medical University. 2016. №1. P. 49–55.Джатдоева А.А., Полимова А.М., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Вест. Рос. гос. мед. ун-та. 2016. № 1. С. 54–60.Matveeva N.S. Activated chemiluminescence as a method for studying free radical reactions in cells and tissues. Dissertation for the degree of Candidate of Sciences in Biological Sciences, Biophysics specialty. Moscow: 2012, Lomonosov Moscow State University. 204 p.Матвеева Н.С. Активированная хемилюминесценция как метод изучения свободнорадикальных реакций в клетках и тканях: Дис. … канд. биол. наук. М.: МГУ, 2012. 204 с.Lan Y., Yuan F., Fereja T.H., Wang C., Lou B., Li J., Xu G. // Analyt. Chem. 2019. V. 91. № 3. P. 2135–2139.Halawa M.I., Wu F., Zafar M.N., Mostafa I.M., Abdussalam A., Han S., Xu G. // J. Materials Chem. B. 2019. V. 8(16). P. 3542–3549.Halawa M.I., Wu F., Zafar M.N., Mostafa I.M., Abdussalam A., Han S., Xu G. // J. Materials Chem. B. 2019. V. 8(16). P. 3542–3549Demissie A.A., Dickson R.M. // J. Phys. Chem. A. 2020. V. 124. № 7. P. 1437–1443.Voejkov V.L., Baskakov I.V. // Biophysics. 1995. V. 40. № 6. P. 1150–1157.Воейков В.Л., Баскаков И.В. // Биофизика. 1995. Т. 40. № 6. С. 1150–1157.Sharov V.S., Dremina E.S., Vladimirov Iu.A. // Biofizika. 1995. V. 40. № 2. P. 428–433.Vladimirov Iu.A., Sherstnev M.P., Azimbaev T.K. // Biofizika. 1995. V. 40. № 2. P. 323–327.Vladimirov Y.A., Sharov V.S., Driomina E.S., Reznitchenko A.V., Gashev S.B. // Free Rad. Biol. Med. 1995. V. 18. № 4. P. 739–745.Sharov V.S., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1982. № 27. P. 327–329.Шаров В.С., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1982. Т. 27. С. 327–329.Sharov V.S., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1984. V. 29. № 3. P. 394–397.Шаров В.С., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1984. Т. 29. № 3. С. 394–397.Sharov V.S., Suslova T.B., Deev A.I., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1980. № 25. P. 923–924.Шаров В.С., Суслова Т.Б., Деев А.И., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1980. Т. 25. С. 923–924.Safarov F.E. Chemiluminescence of lanthanide complexes in reactions with organic peroxides. Abstract of the dissertation for the degree of candidate of chemical sciences, Physical chemistry specialty. Ufa: 2011.Сафаров Ф.Э. Хемилюминесценция комплексов лантаноидов в реакциях с органическими пероксидами. Автореф. дис. … канд. хим. наук. Уфа, 2011.Kazakov D.V., Kazakov V.P., Safarov F.E., Ostahov S.S., Ahmadeeva G.H. // Bashkir chemistry journal. 2007. V. 14. № 1. P. 69–70.Казаков Д.В., Казаков В.П., Сафаров Ф.Э., Остахов С.С., Ахмадеева Г.Х. // Баш. хим. журн. 2007. Т. 14. № 1. С. 69–70.Sherstnyov M.P., Azimbaev T.K., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1995. № 40. P. 531–535.Шерстнев М.П., Азимбаев Т.К., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1995. № 40. С. 531–535.Galimov D.I., Nazyrov T.I., Bilalova S.R., Gazeeva D.R., Bulgakov R.G. // Bulletin of Bashkir University. 2015. V. 20(3). P. 841–844.Галимов Д.И., Назыров Т.И., Билалова С.Р., Газеева Д.Р., Булгаков Р.Г. // Вестн. Баш. ун-та. 2015. Т. 20. Вып. 3. С. 841–844.Vladimirov Yu.A., Dyomin E.M., Proskurnina E.V., Osipov A.N. // Biochemistry (Moscow) Supplement. Series A: Membrane and Cell Biology. 2009. V. 3. № 4. P. 467–477.Владимиров Ю.А., Демин Е.М., Проскурнина Е.В., Осипов А.Н. // Биол. мембраны. 2009. Т. 26. № 6. C. 493–504.Isolation and analysis of natural biologically active substances. Tomsk: Publishing House of Tomsk University, 1987. 184 p.Выделение и анализ природных биологически активных веществ. Томск: изд-во Томского ун-та, 1987. 184 с.Sharov V.S., Briviba K., Sies H. // Free Rad. Biol. Med. 1996. V. 21. № 6. P. 833–843.Kim G.J., Kim H.J. // Tetrahedron Lett. 2010. V. 51. № 10. P. 185–187.Nikolaeva O.G., Revinskij Yu.V., Tihomirova K.S., Dmitrieva O.I., Dubonosov A.D., Bren’ V.A. // Science in the South Russia. 2018. V. 14. №2. P. 14–19.Николаева О.Г., Ревинский Ю.В., Тихомирова К.С., Дмитриева О.И., Дубоносов А.Д., Брень В.А. // Наука Юга России. 2018. Т. 14. № 2. С. 14–19.Ma Q., Ma H., Wang Z., Su M., Xiao H., Liang S. // Talanta. 2001. V. 53. № 5. P. 983–990.Liang X.G., Chen B., Shao L.X., Cheng J., Huang M.Z., Chen Y., Hu Y.Z., Han Y.F., Han F., Li X. // Theranostics. 2017. V. 7. № 8. P. 2305–2313.Liang X.G., Cheng J., Qin S., Shao L.X., Huang M.Z., Wang G., Han Y., Han F., Li X. // Chem. Commun. 2018. V. 54. № 85. P. 12010–12013.Liang X.G., Cheng J., Qin S., Shao L.X., Huang M.Z., Wang G., Han Y., Han F., Li X. // Chem. Сommun. 2018. V. 54. № 85. P. 12010–12013.Jiang J., Bakan A., Kapralov A.A., Silva K.I., Huang Z., Amoscato A.A., Peterson J., Garapati V.K., Saxena S., Bayir H., et al. // Free Rad. Biol. Med. 2014. V. 71. P. 221–230.Tampo Y., Tsukamoto M., Yonaha M. // FEBS Lett. 1998. V. 430. № 3. P. 348–352.Imada I., Sato E.F., Miyamoto M., Ichimori Y., Minamiyama Y., Konaka R., Inoue M. // Analyt. Biochem. 1999. V. 271. № 1. P. 53–58.Romodin L.A., Vladimirov Yu.A., Lysenko N.P., Zarudnaya E.N. // Izvestia MAAO. 2018. V. 42(1). P. 102–106.Ромодин Л.А., Владимиров Ю.А., Лысенко Н.П., Зарудная Е.Н. // Изв. Межд. акад. аграрного образования. 2018. № 42. T. 1. С. 102–106.Aspee A., Alarcon E., Pino E., Gorelsky S.I., Scaiano J.C. // J. Phys. Chem. A. 2012. V. 116. № 1. P. 199–206.Pantano D.A., Sonoda M.T., Skaf M.S., Laria D. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. № 15. P. 7365–7372.Vasiljeva O.V., Lyubitsky O.B., Klebanov G.I., Vladimirov Yu.A. // Membr. Cell Biol. 1998. V. 12. № 2. P. 223–231.Vasiljeva O.V., Lyubitsky O.B., Klebanov G.I., Vladimirov Yu.A. // Membr. Сell Вiol. 1998. V. 12. № 2. P. 223–231.Romodin L.A., Shangin S.V., Vladimirov Yu.A., Lysenko N.P., Hramov A.P. // Izvestia MAAO. 2018. V. 42. № 1. P. 118–123.Ромодин Л.А., Шангин С.В., Владимиров Ю.А., Лысенко Н.П., Храмов А.П. // Изв. Межд. акад. аграрного образования. 2018. № 42. T. 1. С. 118–123.Romodin L.A., Vladimirov Yu.A., Shangin S.V. et al. Isoquinoline Coumarin Derivatives as Chemiluminescence Activators in Reactions of Lipid Peroxidation // Biophysics. 2020. V. 65. № 4. P. 577–586.Ромодин Л.А., Владимиров Ю.А., Шангин С.В., Владимиров Г.К., Лысенко Н.П., Демихов Е.И. // Биофизика. 2020. Т. 65. № 4. С. 680–690.