Acta NaturaeActa NaturaeActa Naturae2075-8251Acta Naturae Ltd1137910.32607/actanaturae.11379ReviewsОбзорыReview ArticleHybrid Complexes of Photosensitizers with Luminescent Nanoparticles: Design of the StructureГибридные конструкции фотосенсибилизаторов с люминесцентными наночастицами: дизайн комплексовhttps://orcid.org/0000-0002-3509-7944GvozdevDaniil A.ГвоздевДаниил Александрович
Russian Federation

Department of Biology

биологический факультет

danil131054@mail.ruMaksimovEvgeniy G.МаксимовЕвгений Георгиевич
Russian Federation

Department of Biology

биологический факультет

emaksimoff@yandex.ruStrakhovskayaMarina G.СтраховскаяМарина Глебовна
Russian Federation

Department of Biology

биологический факультет

maristra@yandex.ruPaschenkoVladimir Z.ПащенкоВладимир Захарович
Russian Federation

Department of Biology

биологический факультет

vz.paschenko@gmail.comRubinAndrey B.РубинАндрей Борисович
Russian Federation

Department of Biology

биологический факультет

rubin@biophys.msu.ruM.V. Lomonosov Moscow State UniversityМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова1511202113324371003202113052021Copyright ©; 2021, Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Strakhovskaya M.G., Paschenko V.Z., Rubin A.B.Copyright ©; 2021, Гвоздев Д.А., Максимов Е.Г., Страховская М.Г., Пащенко В.З., Рубин А.Б.2021Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Strakhovskaya M.G., Paschenko V.Z., Rubin A.B.Гвоздев Д.А., Максимов Е.Г., Страховская М.Г., Пащенко В.З., Рубин А.Б.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://actanaturae.ru/2075-8251/article/view/11379

Increasing the efficiency of the photodynamic action of the dyes used in photodynamic therapy is crucial in the field of modern biomedicine. There are two main approaches used to increase the efficiency of photosensitizers. The first one is targeted delivery to the object of photodynamic action, while the second one is increasing the absorption capacity of the molecule. Both approaches can be implemented by producing dye–nanoparticle conjugates. In this review, we focus on the features of the latter approach, when nanoparticles act as a light-harvesting agent and nonradiatively transfer the electronic excitation energy to a photosensitizer molecule. We will consider the hybrid photosensitizer–quantum dot complexes with energy transfer occurring according to the inductive-resonance mechanism as an example. The principle consisting in optimizing the design of hybrid complexes is proposed after an analysis of the published data; the parameters affecting the efficiency of energy transfer and the generation of reactive oxygen species in such systems are described.

Увеличение эффективности фотодинамического действия красителей, применяемых в фотодинамической терапии, является важным направлением современной биомедицины. Можно выделить два основных подхода к повышению эффективности фотосенсибилизаторов – направленную доставку к наиболее уязвимой мишени, а также увеличение поглощательной способности молекулы. Оба подхода можно реализовать путем создания конъюгатов красителей с наночастицами. В данном обзоре мы сосредоточимся на особенностях второго подхода, когда наночастицы выполняют функцию светосборщика и безызлучательно передают энергию электронного возбуждения молекуле фотосенсибилизатора. В качестве примера мы рассмотрим гибридные комплексы фотосенсибилизатор–квантовая точка с переносом энергии согласно индуктивно-резонансному механизму. На основе анализа опубликованных данных предложен принцип оптимизации дизайна гибридных комплексов, описаны параметры, влияющие на эффективность переноса энергии и генерации активных форм кислорода в таких системах.

FRETphotosensitizerluminescent nanoparticlephotodynamic therapyFRETфотосенсибилизаторлюминесцентная наночастицафотодинамическая терапияРФФИRFBR20-34-70042The authors acknowledge the support of the Russian Foundation for Basic Research (grant No. 20-34-70042)Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 20-34-70042Bissonnette L., Bergeron M.G. // Expert Rev. Mol. Diagn. 2006. V. 6. № 3. P. 433–450.Kelkar S.S., Reineke T.M. // Bioconjug. Chem. 2011. V. 22. № 10. P. 1879–1903.Frochot C., Mordon S. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2019. V. 23. № 04–05. P. 347–357.Lucky S.S., Soo K.C., Zhang Y. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 4. P. 1990–2042.Sobolev A.S. // Acta Naturae. 2020. V. 12. № 4. P. 47–56.Sokolov A.V., Kostin N.N., Ovchinnikova L.A., Lomakin Y.A., Kudriaeva A.A., Shemyakin M.M., Ovchinnikov Yu.A. // Acta Naturae. 2019. V. 11. № 2. P. 28–41.Zdobnova T.A., Lebedenko E.N., Deyev S.M. // Acta Naturae. 2011. V. 3. № 1. P. 29–47.Wang X., Valiev R.R., Ohulchanskyy T.Y., Ågren H., Yang C., Chen G. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. № 14. P. 4150–4167.Martynenko I.V., Litvin A.P., Purcell-Milton F., Baranov A.V., Fedorov A.V., Gun’Ko Y.K. // J. Mater. Chem. B. Royal Soc. Chem. 2017. V. 5. № 33. P. 6701–6727.Martynenko I.V., Litvin A.P., Purcell-Milton F., Baranov A.V., Fedorov A.V., Gun’ko Y.K. // J. Mater. Chem. B. Royal Soc. Chem. 2017. V. 5. № 33. P. 6701–6727.Algar W.R., Krull U.J. // Anal. Bioanal. Chem. 2008. V. 391. № 5. P. 1609–1618.Khaydukov E.V., Mironova K.E., Semchishen V.A., Generalova A.N., Nechaev A.V., Khochenkov D.A., Stepanova E.V., Lebedev O.I., Zvyagin A.V., Deyev S.M., et al. // Sci. Rep. Nat. Publ. Group, 2016. V. 6. P. 35103.Khaydukov E.V., Mironova K.E., Semchishen V.A., Generalova A.N., Nechaev A.V., Khochenkov D.A., Stepanova E.V., Lebedev O.I., Zvyagin A.V., Deyev S.M., et al. // Sci. Rep. Nat. Publ. Group. 2016. V. 6. P. 35103.Su Q., Feng W., Yang D., Li F. // Acc. Chem. Res. 2017. V. 50. № 1. P. 32–40.Couleaud P., Morosini V., Frochot C., Richeter S., Raehm L., Durand J.-O. // Nanoscale. 2010. V. 2. № 7. P. 1083–1095.Li Y., Bai G., Zeng S., Hao J. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. V. 11. № 5. P. 4737–4744.Gao G., Guo Q., Zhi J. // Small. 2019. V. 15. № 48. P. 1902238.Filali S., Pirot F., Miossec P. // Trends Biotechnol., 2020. V. 38. № 2. P. 163–177.Filali S., Pirot F., Miossec P. // Trends Biotechnol. 2020. V. 38. № 2. P. 163–177.Gurinovich G.P., Sevchenko A.N., Solov’ev K.N. // Sov. Phys. Usp. 1963. V. 6. № 1. P. 67–105.Гуринович Г.П., Севченко А.И., Соловьев К.Н. // Успехи физических наук. 1963. Т. 79. № 2. С. 173–234.Bautista-Sanchez A., Kasselouri A., Desroches M.C., Blais J., Maillard P., de Oliveira D.M., Tedesco A.C., Prognon P., Delaire J. // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2005. V. 81. № 3. P. 154–162.Idowu M., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2008. V. 200. № 2–3. P. 396–401.Gonçalves P.J., De Boni L., Borissevitch I.E., Zílio S.C. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. № 29. P. 6522–6526.Ogunsipe A., Nyokong T. // Photochem. Photobiol. Sci. 2005. V. 4. № 7. P. 510–516.Kuznetsova N.A., Gretsova N.S., Derkacheva V.M., Mikhalenko S.A., Solov’eva L.I., Yuzhakova O.A., Kaliya O.L., Luk’yanets E.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2002. V. 72. № 2. P. 300–306.Çakır D., Göksel M., Çakır V., Durmuş M., Biyiklioglu Z., Kantekin H. // Dalt. Trans. 2015. V. 44. № 20. P. 9646–9658.Oleinick N.L., Antunez A.R., Clay M.E., Rihter B.D., Kenney M.E. // Photochem. Photobiol. 1993. V. 57. № 2. P. 242–247.Bonnett R., Charlambides A.A., Land E.J., Sinclair R.S., Tait D., Truscott T.G. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 Phys. Chem. Condens. Phases. 1980. V. 76. P. 852–859.Wróbel D., Boguta A. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2002. V. 150. № 1–3. P. 67–76.Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. // The Рorphyrin Нandbook. San Diego: Acad. Press, 2003.Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. The Рorphyrin Нandbook. San Diego: Acad. Press, 2003.Gonçalves P.J., Corrêa D.S., Franzen P.L., De Boni L., Almeida L.M., Mendonça C.R., Borissevitch I.E., Zílio S.C. // Spectrochim. Acta – Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2013. V. 112. P. 309–317.Maiti N.C., Mazumdar S., Periasamy N. // J. Phys. Chem. B. 1998. V. 102. № 9. P. 1528–1538.Gandini S.C.M., Yushmanov V.E., Borissevitch I.E., Tabak M. // Langmuir. 1999. V. 15. № 9. P. 6233–6243.Kaliya O.L., Kuznetsova N.A., Bulgakov R.A., Solovyova L.I., Shevchenko E.N., Slivka L.K., Lukyanets E.A. // Macroheterocycles. 2016. V. 9. № 2. P. 186–192.Suchan A., Nackiewicz J., Hnatejko Z., Waclawek W., Lis S. // CHEMIK. 2014. V. 68. № 4. P. 369–376.Suchan A., Nackiewicz J., Hnatejko Z., Waclawek W., Lis S. // Dye. Pigment. 2009. V. 80. № 2. P. 239–244.Gandini S.C.M., Yushmanov V.E., Perussi J.R., Tabak M., Borissevitch I.E. // J. Inorg. Biochem. 1999. V. 73. № 1–2. P. 35–40.Oleinikov V.A., Sukhanova A.V., Nabiev I.R. // Ross. Nanotekhnol. 2007. V. 2. № 1–2. P. 160–173.Олейников В.А., Суханова А.В., Набиев И.Р. // Рос. нанотехнологии. 2007. Т. 2. № 1–2. С. 160–173.Kim J.Y., Voznyy O., Zhitomirsky D., Sargent E.H. // Adv. Mater. 2013. № 25. P. 4986–5010.Lane L.A., Smith A.M., Lian T., Nie S. // J. Phys. Chem. B. 2014. V. 118. № 49. P. 14140–14147.Kortan A.R., Opila R.L., Bawendi M.G., Steigerwald M.L., Carroll P.J., Brus L.E. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 4. P. 1327–1332.Hines M.A., Guyot-Sionnest P. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 2. P. 468–471.Wang X., Qu L., Zhang J., Peng X., Xiao M. // Nano Lett. 2003. V. 3. № 8. P. 1103–1106.Grabolle M., Ziegler J., Merkulov A., Nann T., Resch-Genger U. // Ann. N. Y. Acad. Sci. 2008. V. 1130. P. 235–241.Dabbousi B.O., Rodriguez-Viejo J., Mikulec F.V., Heine J.R., Mattoussi H., Ober R., Jensen K.F., Bawendi M.G. // J. Phys. Chem. B. 1997. V. 101. № 46. P. 9463–9475.Hohng S., Ha T. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 5. P. 1324–1325.Kapitonov A.M., Stupak A.P., Gaponenko S.V., Petrov E.P., Rogach A.L., Eychmüller A. // J. Phys. Chem. B. 1999. V. 103. № 46. P. 10109–10113.Bawendi M.G., Carroll P.J., Wilson W.L., Brus L.E. // J. Chem. Phys. 1992. V. 96. № 2. P. 946–954.An L., Chao K., Zeng Q., Han X., Yuan Z., Xie F., Fu X., An W. // J. Nanosci. Nanotechnol. 2013. V. 13. P. 1368–1371.Wuister S.F., Swart I., Van Driel F., Hickey S.G., Donega C. De Mello // Nano Lett. 2003. V. 3. № 4. P. 503–507.Wuister S.F., Swart I., van Driel F., Hickey S.G., Donega C. De Mello // Nano Lett. 2003. V. 3. № 4. P. 503–507.Yu W.W., Qu L., Guo W., Peng X. // Chem. Mater. 2003. V. 15. № 14. P. 2854–2860.Hong M., Guo-Hong M., Wen-Jun W., Xue-Xi G., Hong-Liang M. // Chinese Phys. B. 2008. V. 17. № 4. P. 1280.Qu L., Peng X. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 9. P. 2049–2055.Zhang X., Liu Z., Ma L., Hossu M., Chen W. // Nanotechnology. 2011. V. 22. P. 195501.Moeno S., Idowu M., Nyokong T. // Inorganica Chim. Acta. 2008. V. 361. № 9–10. P. 2950–2956.Adegoke O., Khene S., Nyokong T. // J. Fluoresc. 2013. V. 23. № 5. P. 963–974.Viana O.S., Ribeiro M.S., Rodas A.C.D., Rebouças J.S., Fontes A., Santos B.S. // Molecules. 2015. V. 20. № 5. P. 8893–8912.Rotomskis R., Valanciunaite J., Skripka A., Steponkiene S., Spogis G., Bagdonas S., Streckyte G. // Lith. J. Phys. 2013. V. 53. № 1. P. 57–68.Keane P.M., Gallagher S.A., Magno L.M., Leising M.J., Clark I.P., Greetham G.M., Towrie M., Gun’ko Y.K., Kelly J.M., Quinn S.J. // Dalt. Trans. 2012. V. 41. № 42. P. 13159.Vaishnavi E., Renganathan R. // Analyst. 2014. V. 139. № 1. P. 225–234.Martynenko I.V., Kuznetsova V.A., Orlova A.O., Kanaev P.A., Maslov V.G., Loudon A., Zaharov V., Parfenov P., Gun’ko Y.K., Baranov A.V., et al. // Nanotechnology. IOP Publ. 2015. V. 26. № 5. P. 055102.Martynenko I.V., Kuznetsova V.A., Orlova A.O., Kanaev P.A., Gromova Y., Maslov V.G., Baranov A.V., Fedorov A. // Proc. SPIE. 2014. V. 9126. P. 91263C.Idowu M., Chen J.Y., Nyokong T. // New J. Chem. 2008. V. 32. № 2. P. 290–296.Duong H.D., Rhee J.I. // Chem. Phys. Lett. 2011. V. 501. № 4–6. P. 496–501.Ahmed G.H., Aly S.M., Usman A., Eita M.S., Melnikov V.A., Mohammed O.F. // Chem. Commun. Royal Soc. Chem. 2015. V. 51. № 38. P. 8010–8013.Moeno S., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2009. V. 201. № 2–3. P. 228–236.Chambrier I., Banerjee C., Remiro-Buenamañana S., Chao Y., Cammidge A.N., Bochmann M. // Inorg. Chem. 2015. V. 54. № 15. P. 7368–7380.Tshangana C., Nyokong T. // Spectrochim. Acta – Part A Mol. Biomol. Spectrosc. V. 2015. V. 151. P. 397–404.Tshangana C., Nyokong T. // Spectrochim. Acta – Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2015. V. 151. P. 397–404.Moeno S., Antunes E., Khene S., Litwinski C., Nyokong T. // Dalt. Trans. 2010. V. 39. P. 3460–3471.Moeno S., Antunes E., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. Elsevier B.V., 2011. V. 218. № 1. P. 101–110.Moeno S., Nyokong T. // Polyhedron. 2008. V. 27. № 8. P. 1953–1958.Jhonsi M.A., Renganathan R. // J. Colloid Interface Sci. 2010. V. 344. № 2. P. 596–602.Skripka A., Dapkute D., Valanciunaite J., Karabanovas V., Rotomskis R. // Nanomaterials. 2019. V. 9. № 1. P. 9.Dayal S., Królicki R., Lou Y., Qiu X., Berlin J.C., Kenney M.E., Burda C. // Appl. Phys. B Lasers Opt. 2006. V. 84. № 1–2. P. 309–315.Dayal S., Lou Y., Samia A.C.S., Berlin J.C., Kenney M.E., Burda C. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 13974–13975.Dayal S., Li J., Li Y.S., Wu H., Samia A.C.S., Kenney M.E., Burda C. // Photochem. Photobiol. 2008. V. 84. № 1. P. 243–249.Zenkevich E., Cichos F., Shulga A., Petrov E.P., Blaudeck T., von Borczyskowski C. // J. Phys. Chem. B. 2005. V. 109. P. 8679–8692.Zenkevich E.I., Sagun E.I., Knyukshto V.N., Stasheuski A.S., Galievsky V.A., Stupak A.P., Blaudeck T., von Borczyskowski C. // J. Phys. Chem. C. 2011. V. 115. № 44. P. 21535–21545.Zenkevich E.I., Stupak A.P., Goehler C., Krasselt C., von Borczyskowski C. // ACS Nano. 2015. V. 9. № 3. P. 2886–2903.Blaudeck T., Zenkevich E.I., Abdel-Mottaleb M., Szwaykowska K., Kowerko D., Cichos F., Von Borczyskowski C. // ChemPhysChem. 2012. V. 13. № 4. P. 959–972.Blaudeck T., Zenkevich E.I., Abdel-Mottaleb M., Szwaykowska K., Kowerko D., Cichos F., von Borczyskowski C. // ChemPhysChem. 2012. V. 13. № 4. P. 959–972.Lemon C.M., Karnas E., Bawendi M.G., Nocera D.G. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 18. P. 10394–10406.Zenkevich E.I., Blaudeck T., Shulga A.M., Cichos F., von Borczyskowski C. // J. Lumin. 2007. V. 122–123. № 1–2. P. 784–788.Ma J., Chen J.Y., Idowu M., Nyokong T. // J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. № 15. P. 4465–4469.Orlova A.O., Martynenko I.V., Maslov V.G., Fedorov A.V., Gun’ko Y.K., Baranov A.V. // J. Phys. Chem. C. 2013. V. 117. № 44. P. 23425–23431.Orlova A.O., Gubanova M.S., Maslov V.G., Vinogradova G.N., Baranov A.V., Fedorov A.V., Gounko I. // Opt. Spectrosc. 2010. V. 108. № 6. P. 927–933.Narband N., Mubarak M., Ready D., Parkin I.P., Nair S.P., Green M.A., Beeby A., Wilson M. // Nanotechnology. 2008. V. 19. P. 445102.Valanciunaite J., Skripka A., Streckyte G., Rotomskis R. // Laser Appl. Life Sci. 2010. V. 7376. P. 737607.Valanciunaite J., Skripka A., Araminaite R., Kalantojus K., Streckyte G., Rotomskis R. // Chemija. 2011. V. 22. № 4. P. 181–187.Borissevitch I.E., Parra G.G., Zagidullin V.E., Lukashev E.P., Knox P.P., Paschenko V.Z., Rubin A.B. // J. Lumin. 2013. V. 134. P. 83–87.Skripka A., Valanciunaite J., Dauderis G., Poderys V., Kubiliute R., Rotomskis R. // J. Biomed. Opt. 2013. V. 18. № 7. P. 78002.Kurabayashi T., Funaki N., Fukuda T., Akiyama S., Suzuki M. // Anal. Sci. 2014. V. 30. № 5. P. 545–550.Yaghini E., Giuntini F., Eggleston I.M., Suhling K., Seifalian A.M., MacRobert A.J. // Small. 2014. V. 10. № 4. P. 782–792.Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Strakhovskaya M.G., Moysenovich A.M., Ramonova A.A., Moisenovich M.M., Goryachev S.N., Paschenko V.Z., Rubin A.B. // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2018. V. 187. P. 170–179.Suchánek J., Lang K., Novakova V., Zimcik P., Zelinger Z., Kubát P. // Photochem. Photobiol. Sci. 2013. V. 12. № 5. P. 743.Tekdaş D.A., Durmuş M., Yanik H., Ahsen V. // Spectrochim. Acta – Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2012. V. 93. P. 313–320.Arvani M., Virkki K., Abou-Chahine F., Efimov A., Schramm A., Tkachenko N.V., Lupo D. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. № 39. P. 27414–27421.Britton J., Antunes E., Nyokong T. // Inorg. Chem. Commun. 2009. V. 12. № 9. P. 828–831.Britton J., Antunes E., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2010. V. 210. № 1. P. 1–7.Chidawanyika W., Litwinski C., Antunes E., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2010. V. 212. № 1. P. 27–35.D’Souza S., Antunes E., Litwinski C., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2011. V. 220. № 1. P. 11–19.D’Souza S., Antunes E., Litwinski C., Nyokong T. // J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2011. V. 220. № 1. P. 11–19.D’Souza S., Antunes E., Nyokong T. // Inorganica Chim. Acta. 2011. V. 367. № 1. P. 173–181.Charron G., Stuchinskaya T., Edwards D.R., Russell D.A., Nann T. // J. Phys. Chem. C. 2012. V. 116. № 16. P. 9334–9342.Tsolekile N., Ncapayi V., Obiyenwa G.K., Matoetoe M., Songca S., Oluwafemi O.S. // Int. J. Nanomedicine. 2019. V. 14. P. 7065–7078.Lakowicz J.R. Principles of fluorescence spectroscopy. 3rd ed. Springer US, 2006. P. 449.Ghosh M., Nath S., Hajra A., Sinha S. // J. Lumin. 2013. V. 141. P. 87–92.Dhami S., de Mello A.J., Rumbles G., Bishop S.M., Phillips D., Beeby A. // Photochem. Photobiol. 1995. V. 61. № 4. P. 341–346.Visheratina A.K., Martynenko I.V., Orlova A.O., Maslov V.G., Fedorov A.V., Baranov A.V., Gun’Ko Y.K. // J. Opt. Technol. 2014. V. 81. № 8. P. 444–448.Visheratina A.K., Martynenko I.V., Orlova A.O., Maslov V.G., Fedorov A.V., Baranov A.V., Gun’ko Y.K. // J. Opt. Technol. 2014. V. 81. № 8. P. 444–448.Rakovich A., Savateeva D., Rakovich T., Donegan J.F., Rakovich Y.P., Kelly V., Lesnyak V., Eychmüller A. // Nanoscale Res. Lett. 2010. V. 5. № 4. P. 753–760.Dadadzhanov D.R., Martynenko I.V., Orlova A.O., Maslov V.G., Fedorov A.V., Baranov A.V. // Opt. Spectrosc. 2015. V. 119. № 5. P. 738–743.Gvozdev D.A., Lukashev E.P., Gorokhov V.V., Pashchenko V.Z. // Biochem. 2019. V. 84. № 8. P. 911–922.Gvozdev D.A., Maksimov E.G., Paschenko V.Z. // Moscow Univ. Biol. Sci. Bull. 2020. V. 75. № 1. P. 7–12.Aly S.M., Ahmed G.H., Shaheen B.S., Sun J., Mohammed O.F. // J. Phys. Chem. Lett. 2015. V. 6. № 5. P. 791–795.Tsay J.M., Trzoss M., Shi L., Kong X., Selke M., Jung E., Weiss S. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 129. № 21. P. 6865–6871.