Acta NaturaeActa NaturaeActa Naturae2075-8251Acta Naturae Ltd1102810.32607/actanaturae.11028ReviewsОбзорыResearch ArticleNear-infrared activated cyanine dyes as agents for photothermal therapy and diagnosis of tumorsЦианиновые красители, активируемые в ближнем инфракрасном диапазоне, как агенты для фототермической терапии и диагностики опухолевых новообразованийShramovaElena I.ШрамоваЕлена Ивановна
Russian Federation

кандидат биологических наук, научный сотрудник лаборатории молекулярной иммунологии

shramova.e.i@gmail.comKotlyarAleksander B.КотлярАлександр Борисович
Israel
s2shak@tauex.tau.ac.ilLebedenkoEkaterina N.ЛебеденкоЕкатерина Николаевна
Russian Federation

кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории молекулярной иммунологии

elebedenko@mail.ruDeyevSergey M.ДеевСергей Михайлович
Russian Federation

академик, заведующий лабораторией молекулярной иммунологии

deyev@ibch.ruProshkinaGalina M.ПрошкинаГалина Михайловна
Russian Federation

кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории молекулярной иммунологии

gmb@ibch.ruShemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry, Russian Academy of SciencesИнститут биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАНTel Aviv UniversityТель-Авивский УниверситетNational Research Tomsk Polytechnic University3Национальный исследовательский Томский политехнический университетNational Research Tomsk Polytechnic UniversityИнститут биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН271020201231021132805202022072020Copyright ©; 2020, Shramova E.I., Kotlyar A.B., Lebedenko E.N., Deyev S.M., Proshkina G.M.Copyright ©; 2020, Шрамова Е.И., Котляр А.Б., Лебеденко Е.Н., Деев С.М., Прошкина Г.М.2020Shramova E.I., Kotlyar A.B., Lebedenko E.N., Deyev S.M., Proshkina G.M.Шрамова Е.И., Котляр А.Б., Лебеденко Е.Н., Деев С.М., Прошкина Г.М.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://actanaturae.ru/2075-8251/article/view/11028

Today, it has become apparent that innovative treatment methods, including those involving simultaneous diagnosis and therapy, are particularly in demand in modern cancer medicine. The development of nanomedicine offers new ways of increasing the therapeutic index and minimizing side effects. The development of photoactivatable dyes that are effectively absorbed in the first transparency window of biological tissues (700–900 nm) and are capable of fluorescence and heat generation has led to the emergence of phototheranostics, an approach that combines the bioimaging of deep tumors and metastases and their photothermal treatment. The creation of near-infrared (NIR) light-activated agents for sensitive fluorescence bioimaging and phototherapy is a priority in phototheranostics, because the excitation of drugs and/or diagnostic substances in the near-infrared region exhibits advantages such as deep penetration into tissues and a weak baseline level of autofluorescence. In this review, we focus on NIR-excited dyes and discuss prospects for their application in photothermal therapy and the diagnosis of cancer. Particular attention is focused on the consideration of new multifunctional nanoplatforms for phototheranostics which allow one to achieve a synergistic effect in combinatorial photothermal, photodynamic, and/or chemotherapy, with simultaneous fluorescence, acoustic, and/or magnetic resonance imaging.

Инновационные методы лечения, включающие одновременную диагностику и терапию, особенно востребованы в современной онкомедицине. Развитие наномедицины предлагает новые решения, позволяющие повысить терапевтический индекс и минимизировать побочные эффекты. Так, разработка фотоактивируемых красителей, способных к трансформации энергии поглощенного света в излучение при более высоких длинах волн (флуоресценция) и в тепло, привела к возникновению фототераностики – направления, объединяющего биоимиджинг глубинных опухолей и метастазов с одновременным их устранением посредством термического воздействия. Создание активируемых ближним ИК-светом (700–900 нм) агентов для чувствительного флуоресцентного биоимиджинга и фототерапии является приоритетной задачей фототераностики, поскольку свет в ближнем ИК-диапазоне глубоко проникает в ткани и характеризуется низким уровнем автофлуоресценции. В настоящем обзоре рассмотрены красители, поглощающие свет в ближнем ИК-диапазоне, обсуждена перспективность их использования для фототермической терапии и диагностики онкологических заболеваний. Особое внимание уделено рассмотрению новых многофункциональных наноплатформ для фототераностики, позволяющих достичь синергического эффекта, сочетая фототермическую и/или фотодинамическую терапию с флуоресцентной, акустической и/или магнитно-резонансной визуализацией.

cyaninesnear infraredphotothermal therapyближний ИК-диапазонфототермическая терапияцианиныРоссийский Фонд Фундаментальных ИсследованийRussian Foundation for Basic Research19-54-06001This work was supported by a grant from the Russian Foundation for Basic Research № 19-54-06001 Development of new therapeutic strategies for specific elimination of cancer cells and tumors.Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ № 19-54-06001 Разработка новых технологий для специфического уничтожения раковых клеток и опухолей.Diamond I., Mcdonagh Antony F., Wilson Charles B., Granelli Steven G., Nielsen S., Jaenicke R. // Lancet. 1972. V. 300. № 7788. P. 1175–1177.Lucky S.S., Soo K.C., Zhang Y. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 4. P. 1990–2042.Zhang P., Hu C., Ran W., Meng J., Yin Q., Li Y. // Theranostics. 2016. V. 6. № 7. P. 948–968.Plaetzer K., Krammer B., Berlanda J., Berr F., Kiesslich T. // Lasers Med. Sci. 2009. V. 24. № 2. P. 259–268.Wilson B.C., Patterson M.S. // Phys. Med. Biol. 2008. V. 53. № 9. P. R61–R109.Fan W., Huang P., Chen X. // Chem. Soc. Rev. 2016. V. 45. № 23. P. 6488–6519.Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., Foster T.H., Girotti A.W., Gollnick S.O., Hahn S.M., Hamblin M.R., Juzeniene A., Kessel D., et al. // CA. Cancer J. Clin. 2011. V. 61. № 4. P. 250–281.Zhang H., Chen G., Yu B., Cong H. // Rev. Adv. Mater. Sci. 2018. V. 53. № 2. P. 131–146.Vogel A., Venugopalan V. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 2. P. 577–644.Proshkina G., Deyev S., Ryabova A., Tavanti F., Menziani M.C., Cohen R., Katrivas L., Kotlyar A. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. V. 11. № 38. P. 34645–34651.Shipunova V.O., Zelepukin I.V., Stremovskiy O.A., Nikitin M.P., Care A., Sunna A., Zvyagin A.V., Deyev S.M. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. № 20. P. 17437–17447.Shipunova V.O., Kotelnikova P.A., Aghayeva U.F., Stremovskiy O.A., Novikov I.A., Schulga A.A., Nikitin M.P., Deyev S.M. // J. Magn. Magn. Mater. 2019. V. 469. P. 450–455.Belova M.M., Shipunova V.O., Kotelnikova P.A., Babenyshev A.V., Rogozhin E.A., Cherednichenko M.Yu., Deyev S.M. // Acta Naturae. 2019. V. 11. № 2. P. 47–53.Guryev E.L., Volodina N.O., Shilyagina N.Y., Gudkov S.V., Balalaeva I.V., Volovetskiy A.B., Lyubeshkin A.V., Sen’ A.V., Ermilov S.A., Vodeneev V.A., et al. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2018. V. 115. № 39. P. 9690–9695.Shilova O.N., Deyev S.M. // Acta Naturae. 2019. V. 11. № 4. P. 42–53.Zelepukin I.V., Yaremenko A.V., Shipunova V.O., Babenyshev A.V., Balalaeva I.V., Nikitin P.I., Deyev S.M., Nikitin M.P. // Nanoscale. 2019. V. 11. № 4. P. 1636–1646.Pekkanen A.M., Dewitt M.R., Rylander M.N. // J. Biomed. Nanotechnol. 2014. V. 10. № 9. P. 1677–1712.Chen W.R., Huang Z., Korbelik M., Nordquist R.E., Liu H. // J. Environ. Pathol. Toxicol. Oncol. 2006. V. 25. № 1–2. P. 281–292.Harris A.L. // Nat. Rev. Cancer. 2002. V. 2. № 1. P. 38–47.Huang H.-W., Liauh C.-T. // J. Med. Biol. Eng. 2012. V. 32. № 1. P. 1.Hong G., Wu J.Z., Robinson J.T., Wang H., Zhang B., Dai H. // Nat. Commun. 2012. V. 3. № 1. P. 700.Hildebrandt B. // Crit. Rev. Oncol. Hematol. 2002. V. 43. № 1. P. 33–56.Deyev S., Proshkina G., Ryabova A., Tavanti F., Menziani M.C., Eidelshtein G., Avishai G., Kotlyar A. // Bioconjug. Chem. 2017. V. 28. № 10. P. 2569–2574.Grebenik E.A., Generalova A.N., Nechaev A.V., Khaydukov E.V., Mironova K.E., Stremovskiy O.A., Lebedenko E.N., Zvyagin A.V., Deyev S.M. // Acta Naturae. 2014. V. 6. № 4. P. 48–53.Grebenik E.A., Kostyuk A.B., Deyev S.M. // Russ. Chem. Rev. 2016. V. 85. № 12. P. 1277–1296.Guryev E.L., Shilyagina N.Y., Kostyuk A.B., Sencha L.M., Balalaeva I.V., Vodeneev V.A., Kutova O.M., Lyubeshkin A.V., Yakubovskaya R.I., Pankratov A.A., et al. // Toxicol. Sci. 2019. V. 170. № 1. P. 123–132.Mironova K.E., Khochenkov D.A., Generalova A.N., Rocheva V.V., Sholina N.V., Nechaev A.V., Semchishen V.A., Deyev S.M., Zvyagin A.V., Khaydukov E.V. // Nanoscale. 2017. V. 9. № 39. P. 14921–14928.Khaydukov E.V., Mironova K.E., Semchishen V.A., Generalova A.N., Nechaev A.V., Khochenkov D.A., Stepanova E.V., Lebedev O.I., Zvyagin A.V., Deyev S.M., et al. // Sci. Rep. 2016. V. 6. № 1. P. 35103.Melancon M.P., Zhou M., Li C. // Acc. Chem. Res. 2011. V. 44. № 10. P. 947–956.Landsman M.L., Kwant G., Mook G.A., Zijlstra W.G. // J. Appl. Physiol. 1976. V. 40. № 4. P. 575–583.Schutt F., Fischer J., Kopitz J., Holz F.G. // Clin. Exp. Ophthalmol. 2002. V. 30. № 2. P. 110–114.Benson R.C., Kues H.A. // Phys. Med. Biol. 1978. V. 23. № 1. P. 159–163.Motomura K., Inaji H., Komoike Y., Kasugai T., Noguchi S., Koyama H. // Jpn. J. Clin. Oncol. 1999. V. 29. № 12. P. 604–607.Ishihara H., Okawa H., Iwakawa T., Umegaki N., Tsubo T., Matsuki A. // Anesth. Analg. 2002. V. 94. № 4. P. 781–786.Ott P. // Pharmacol. Toxicol. 1998. V. 83. P. 1–48.Sakka S.G. // J. Clin. Monit. Comput. 2018. V. 32. № 5. P. 787–796.Frangioni J. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2003. V. 7. № 5. P. 626–634.Olsen T.W. // Arch. Ophthalmol. 1996. V. 114. № 1. P. 97.Yu J., Yaseen M.A., Anvari B., Wong M.S. // Chem. Mater. 2007. V. 19. № 6. P. 1277–1284.Chen W.R., Adams R.L., Higgins A.K., Bartels K.E., Nordquist R.E. // Cancer Lett. 1996. V. 98. № 2. P. 169–173.Li X., Beauvoit B., White R., Nioka S., Chance B., Yodh A.G. // Optical tomography, photon migration, and spectroscopy of tissue and model media: Theory, human studies, and instrumentation / Eds Chance B., Alfano R.R. SPIE, 1995. V. 2389. P. 789–797.Abels C., Fickweiler S., Weiderer P., Bäumler W., Hofstädter F., Landthaler M., Szeimies R.-M. // Arch. Dermatol. Res. 2000. V. 292. № 8. P. 404–411.Bäumler W., Abels C., Karrer S., Weiß T., Messmann H., Landthaler M., Szeimies R.-M. // Br. J. Cancer. 1999. V. 80. № 3–4. P. 360–363.Tseng W.W., Saxton R.E., Deganutti A., Liu C.D. // Pancreas. 2003. V. 27. № 3. P. e42–e45.Philip R., Penzkofer A., Bäumler W., Szeimies R.M., Abels C. // J. Photochem. Photobiol. Chem. 1996. V. 96. № 1–3. P. 137–148.Soper S.A., Mattingly Q.L. // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 9. P. 3744–3752.Sevick-Muraca E.M., Houston J.P., Gurfinkel M. // Curr. Opin. Chem. Biol. 2002. V. 6. № 5. P. 642–650.Yan J., Estévez M.C., Smith J.E., Wang K., He X., Wang L., Tan W. // Nano Today. 2007. V. 2. № 3. P. 44–50.Desmettre T., Devoisselle J.M., Mordon S. // Surv. Ophthalmol. 2000. V. 45. № 1. P. 15–27.Gathje J., Steuer R.R., Nicholes K.R. // J. Appl. Physiol. 1970. V. 29. № 2. P. 181–185.Holzer W., Mauerer M., Penzkofer A., Szeimies R.-M., Abels C., Landthaler M., Bäumler W. // J. Photochem. Photobiol. B. 1998. V. 47. № 2–3. P. 155–164.Mordon S., Devoisselle J.M., Soulie-Begu S., Desmettre T. // Microvasc. Res. 1998. V. 55. № 2. P. 146–152.Maarek J.-M.I., Holschneider D.P., Harimoto J. // J. Photochem. Photobiol. B. 2001. V. 65. № 2–3. P. 157–164.Zhang Y., Wang M. // Mater. Lett. 2000. V. 42. № 1–2. P. 86–91.Saxena V., Sadoqi M., Shao J. // J. Pharm. Sci. 2003. V. 92. № 10. P. 2090–2097.Muckle T.J. // Biochem. Med. 1976. V. 15. № 1. P. 17–21.Yu J., Javier D., Yaseen M.A., Nitin N., Richards-Kortum R., Anvari B., Wong M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2010. V. 132. № 6. P. 1929–1938.Yue C., Liu P., Zheng M., Zhao P., Wang Y., Ma Y., Cai L. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 28. P. 6853–6861.Huang P., Gao Y., Lin J., Hu H., Liao H.-S., Yan X., Tang Y., Jin A., Song J., Niu G., et al. // ACS Nano. 2015. V. 9. № 10. P. 9517–9527.Sheng Z., Hu D., Zheng M., Zhao P., Liu H., Gao D., Gong P., Gao G., Zhang P., Ma Y., et al. // ACS Nano. 2014. V. 8. № 12. P. 12310–12322.Chen Q., Liang C., Wang X., He J., Li Y., Liu Z. // Biomaterials. 2014. V. 35. № 34. P. 9355–9362.Huang P., Rong P., Jin A., Yan X., Zhang M.G., Lin J., Hu H., Wang Z., Yue X., Li W., et al. // Adv. Mater. 2014. V. 26. № 37. P. 6401–6408.Zheng M., Yue C., Ma Y., Gong P., Zhao P., Zheng C., Sheng Z., Zhang P., Wang Z., Cai L. // ACS Nano. 2013. V. 7. № 3. P. 2056–2067.He X., Bao X., Cao H., Zhang Z., Yin Q., Gu W., Chen L., Yu H., Li Y. // Adv. Funct. Mater. 2015. V. 25. № 19. P. 2831–2839.Ma Y., Tong S., Bao G., Gao C., Dai Z. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 31. P. 7706–7714.Saxena V., Sadoqi M., Shao J. // J. Photochem. Photobiol. B. 2004. V. 74. № 1. P. 29–38.Gomes A.J., Lunardi L.O., Marchetti J.M., Lunardi C.N., Tedesco A.C. // Photomed. Laser Surg. 2006. V. 24. № 4. P. 514–521.Rodriguez V.B., Henry S.M., Hoffman A.S., Stayton P.S., Li X., Pun S.H. // J. Biomed. Opt. 2008. V. 13. № 1. P. 014025.Kim G., Huang S.-W., Day K.C., O’Donnell M., Agayan R.R., Day M.A., Kopelman R., Ashkenazi S. // J. Biomed. Opt. 2007. V. 12. № 4. P. 044020.Goldberg M., Langer R., Jia X. // J. Biomater. Sci. Polym. Ed. 2007. V. 18. № 3. P. 241–268.Altınoǧlu E.I., Russin T.J., Kaiser J.M., Barth B.M., Eklund P.C., Kester M., Adair J.H. // ACS Nano. 2008. V. 2. № 10. P. 2075–2084.Barth B.M., Sharma R., Altınoǧlu E.İ., Morgan T.T., Shanmugavelandy S.S., Kaiser J.M., McGovern C., Matters G.L., Smith J.P., Kester M., et al. // ACS Nano. 2010. V. 4. № 3. P. 1279–1287.Barth B.M., Altinoğlu E., Shanmugavelandy S.S., Kaiser J.M., Crespo-Gonzalez D., DiVittore N.A., McGovern C., Goff T.M., Keasey N.R., Adair J.H., et al. // ACS Nano. 2011. V. 5. № 7. P. 5325–5337.Quan B., Choi K., Kim Y.-H., Kang K.W., Chung D.S. // Talanta. 2012. V. 99. P. 387–393.Ogawa M., Kosaka N., Choyke P.L., Kobayashi H. // Cancer Res. 2009. V. 69. № 4. P. 1268–1272.Zheng C., Zheng M., Gong P., Jia D., Zhang P., Shi B., Sheng Z., Ma Y., Cai L. // Biomaterials. 2012. V. 33. № 22. P. 5603–5609.Chen R., Wang X., Yao X., Zheng X., Wang J., Jiang X. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 33. P. 8314–8322.Deng K., Hou Z., Deng X., Yang P., Li C., Lin J. // Adv. Funct. Mater. 2015. V. 25. № 47. P. 7280–7290.Chen Q., Liang C., Wang C., Liu Z. // Adv. Mater. 2015. V. 27. № 5. P. 903–910.Zheng M., Zhao P., Luo Z., Gong P., Zheng C., Zhang P., Yue C., Gao D., Ma Y., Cai L. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2014. V. 6. № 9. P. 6709–6716.Luo S., Zhang E., Su Y., Cheng T., Shi C. // Biomaterials. 2011. V. 32. № 29. P. 7127–7138.James N.S., Chen Y., Joshi P., Ohulchanskyy T.Y., Ethirajan M., Henary M., Strekowsk L., Pandey R.K. // Theranostics. 2013. V. 3. № 9. P. 692–702.Singh A.K., Hahn M.A., Gutwein L.G., Rule M.C., Knapik J.A., Moudgil B.M., Grobmyer S.R., Brown S.C. // Int. J. Nanomedicine. 2012. V. 7. P. 2739–2750.Alves C.G., Lima-Sousa R., de Melo-Diogo D., Louro R.O., Correia I.J. // Int. J. Pharm. 2018. V. 542. № 1–2. P. 164–175.Marshall M.V., Draney D., Sevick-Muraca E.M., Olive D.M. // Mol. Imaging Biol. 2010. V. 12. № 6. P. 583–594.Tan X., Luo S., Wang D., Su Y., Cheng T., Shi C. // Biomaterials. 2012. V. 33. № 7. P. 2230–2239.Deng G., Li S., Sun Z., Li W., Zhou L., Zhang J., Gong P., Cai L. // Theranostics. 2018. V. 8. № 15. P. 4116–4128.Strehmel B., Schmitz C., Kütahya C., Pang Y., Drewitz A., Mustroph H. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. V. 16. P. 415–444.Cheng L., He W., Gong H., Wang C., Chen Q., Cheng Z., Liu Z. // Adv. Funct. Mater. 2013. V. 23. № 47. P. 5893–5902.Texier I., Goutayer M., Da Silva A., Guyon L., Djaker N., Josserand V., Neumann E., Bibette J., Vinet F. // J. Biomed. Opt. 2009. V. 14. № 5. P. 054005.Rong P., Huang P., Liu Z., Lin J., Jin A., Ma Y., Niu G., Yu L., Zeng W., Wang W., et al. // Nanoscale. Royal Soc. Chem., 2015. V. 7. № 39. P. 16330–16336.Rong P., Huang P., Liu Z., Lin J., Jin A., Ma Y., Niu G., Yu L., Zeng W., Wang W., et al. // Nanoscale. Royal Soc. Chem. 2015. V. 7. № 39. P. 16330–16336.Achilefu S., Dorshow R.B., Bugaj J.E., Rajagopalan R. // Invest. Radiol. 2000. V. 35. № 8. P. 479–485.Zhang C., Liu T., Su Y., Luo S., Zhu Y., Tan X., Fan S., Zhang L., Zhou Y., Cheng T., et al. // Biomaterials. 2010. V. 31. № 25. P. 6612–6617.Yang X., Shi C., Tong R., Qian W., Zhau H.E., Wang R., Zhu G., Cheng J., Yang V.W., Cheng T., et al. // Clin. Cancer Res. 2010. V. 16. № 10. P. 2833–2844.Luo S., Tan X., Qi Q., Guo Q., Ran X., Zhang L., Zhang E., Liang Y., Weng L., Zheng H., et al. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 9. P. 2244–2251.Miller S.E., Tummers W.S., Teraphongphom N., van den Berg N.S., Hasan A., Ertsey R.D., Nagpal S., Recht L.D., Plowey E.D., Vogel H., et al. // J. Neurooncol. 2018. V. 139. № 1. P. 135–143.Haugland R.P. Handbook of fluorescent probes and research products. 9. ed. Eugene, Or.: Molecular Probes, Inc, 2002.van Keulen S., Nishio N., Fakurnejad S., Birkeland A., Martin B.A., Lu G., Zhou Q., Chirita S.U., Forouzanfar T., Colevas A.D., et al. // J. Nucl. Med. 2019. V. 60. № 6. P. 758–763.Warram J.M., de Boer E., Korb M., Hartman Y., Kovar J., Markert J.M., Gillespie G.Y., Rosenthal E.L. // Br. J. Neurosurg. 2015. V. 29. № 6. P. 850–858.Kovar J.L., Curtis E., Othman S.F., Simpson M.A., Michael Olive D. // Anal. Biochem. 2013. V. 440. № 2. P. 212–219.Polikarpov D.M., Campbell D.H., McRobb L.S., Wu J., Lund M.E., Lu Y., Deyev S.M., Davidson A.S., Walsh B.J., Zvyagin A.V., et al. // Cancers. 2020. V. 12. № 4. P. 984.Sampath L., Kwon S., Ke S., Wang W., Schiff R., Mawad M.E., Sevick-Muraca E.M. // J. Nucl. Med. 2007. V. 48. № 9. P. 1501–1510.Heath C.H., Deep N.L., Beck L.N., Day K.E., Sweeny L., Zinn K.R., Huang C.C., Rosenthal E.L. // Otolaryngol. Neck Surg. 2013. V. 148. № 6. P. 982–990.Rosenthal E.L., Warram J.M., de Boer E., Chung T.K., Korb M.L., Brandwein-Gensler M., Strong T.V., Schmalbach C.E., Morlandt A.B., Agarwal G., et al. // Clin. Cancer Res. 2015. V. 21. № 16. P. 3658–3666.Zinn K.R., Korb M., Samuel S., Warram J.M., Dion D., Killingsworth C., Fan J., Schoeb T., Strong T.V., Rosenthal E.L. // Mol. Imaging Biol. 2015. V. 17. № 1. P. 49–57.Mérian J., Gravier J., Navarro F., Texier I. // Molecules. 2012. V. 17. № 5. P. 5564–5591.Yuan A., Wu J., Tang X., Zhao L., Xu F., Hu Y. // J. Pharm. Sci. 2013. V. 102. № 1. P. 6–28.Duong T., Li X., Yang B., Schumann C., Albarqi H.A., Taratula O., Taratula O. // Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2017. V. 13. № 3. P. 955–963.Chen Q., Wang C., Cheng L., He W., Cheng Z., Liu Z. // Biomaterials. 2014. V. 35. № 9. P. 2915–2923.Peng C.-L., Shih Y.-H., Lee P.-C., Hsieh T.M.-H., Luo T.-Y., Shieh M.-J. // ACS Nano. 2011. V. 5. № 7. P. 5594–5607.Cao J., Chi J., Xia J., Zhang Y., Han S., Sun Y. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2019. V. 11. № 29. P. 25720–25729.Yang H., Mao H., Wan Z., Zhu A., Guo M., Li Y., Li X., Wan J., Yang X., Shuai X., et al. // Biomaterials. 2013. V. 34. № 36. P. 9124–9133.Wang Y., Yang T., Ke H., Zhu A., Wang Y., Wang J., Shen J., Liu G., Chen C., Zhao Y., et al. // Adv. Mater. 2015. V. 27. № 26. P. 3874–3882.