Acta NaturaeActa NaturaeActa Naturae2075-8251Acta Naturae Ltd1091210.32607/actanaturae.10912ReviewsОбзорыReview ArticleChemiluminescence Detection in the Study of Free-Radical Reactions. Part 1Хемилюминесценция в исследовании свободнорадикальных реакций. Часть 1https://orcid.org/0000-0001-8978-12501187-0751RomodinLeonid A.РомодинЛеонид Александрович
Russian Federation
rla2904@mail.ruMoscow State Academy of Veterinary Medicine and Biotechnology – MVA named after K.I. Skryabin, Departmental affiliation is Ministry of Agriculture of the Russian FederationМосковская государственная академия ветеринарной медицины и биотехнологии – МВА имени К.И. Скрябина, Министерство сельского хозяйства РФ15112021133901001803202016062020Copyright ©; 2021, Romodin L.A.Copyright ©; 2021, Ромодин Л.А.2021Romodin L.A.Ромодин Л.А.https://creativecommons.org/licenses/by/4.0https://actanaturae.ru/2075-8251/article/view/10912

The present review, consisting of two parts, considers the application of the chemiluminescence detection method in evaluating free radical reactions in biological model systems. The first part presents a classification of experimental biological model systems. Evidence favoring the use of chemiluminescence detection in the study of free radical reactions, along with similar methods of registering electromagnetic radiation as electron paramagnetic resonance, spectrophotometry, detection of infrared radiation (IR spectrometry), and chemical methods for assessing the end products of free radical reactions, is shown. Chemiluminescence accompanying free radical reactions involving lipids has been the extensively studied reaction. These reactions are one of the key causes of cell death by either apoptosis (activation of the cytochrome c complex with cardiolipin) or ferroptosis (induced by free ferrous ions). The concept of chemiluminescence quantum yield is also discussed in this article. The second part, which is to be published in the next issue, analyzes the application of chemiluminescence detection using luminescent additives that are called activators, a.k.a. chemiluminescence enhancers, and enhance the emission through the triplet–singlet transfer of electron excitation energy from radical reaction products, followed by light emission with a high quantum yield.

В представленном обзоре рассмотрено применение метода регистрации хемилюминесценции для оценки течения свободнорадикальных процессов в модельных биологических системах. Приведена классификация экспериментальных модельных биологических систем. В общих чертах рассмотрены метаболические пути свободных радикалов в клетке. Представлены аргументы в пользу необходимости использования метода регистрации хемилюминесценции при исследовании свободнорадикальных процессов наряду с такими методами регистрации электромагнитного излучения, как электронный парамагнитный резонанс, спектрофотометрия и регистрация инфракрасного излучения, а также с химическими методами оценки конечных продуктов свободнорадикальных реакций. Наиболее подробно рассмотрена хемилюминесценция, сопровождающая свободнорадикальные реакции с участием липидов – одну из ключевых причин гибели клеток по пути апоптоза (в случае запуска комплексом цитохрома c с кардиолипином) или ферроптоза (индуцируемого свободными ионами двухвалентного железа), а также разобрано понятие квантового выхода хемилюминесценции.

free radical reactionsapoptosisferroptosischemiluminescencelipid peroxidationreactive oxygen speciesсвободнорадикальные реакцииапоптозферроптозхемилюминесценцияперекисное окисление липидовактивные формы кислородаListov M.V., Mamykin A.I., Rassadina A.A. // Journal of new medical technologies. Electronic edition. 2017. V. 2. P. 259–266.Листов М.В., Мамыкин А.И., Рассадина А.А. // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. Т. 2. С. 259–266.Listov M.V., Mamykin A.I. // Bulletin of the Russian military medical academy. 2018. V. 4(64). P. 117–122Листов М.В., Мамыкин А.И. // Вестник Российской военно-медицинской академии. 2018. Т. 4. № 64. С. 117–122.Tropskaya N.S., Kislyakova E.A., Vilkova I.G., Kislicyna O.S., Gurman Yu.V., Popova T.S., Bajmatov V.N. // Bulletin of Experimental Biology and Medicine. 2020. V. 169. № 3. P. 391–396.Тропская Н.С., Кислякова Е.А., Вилкова И.Г., Кислицына О.С., Гурман Ю.В., Попова Т.С., Байматов В.Н. // Бюл. эксп. биологии и медицины. 2020. Т. 169. № 3. С. 391–396.Miller G.W., Labut E.M., Lebold K.M., Floeter A., Tanguay R.L., Traber M.G. // J. Nutr Biochem. 2012. V. 23(5). P. 478–486.Miller G.W., Labut E.M., Lebold K.M., Floeter A., Tanguay R.L., Traber M.G. // J. Nutr. Biochem. 2012. V. 23(5). P. 478–486.Listov M.V., Mamykin A.I. // Clinical Pathophysiology. 2014. V. 3. P. 34–39.Листов М.В., Мамыкин А.И. // Клин. патофизиология. 2014. Т. 3. С. 34–39.Liang X.G., Cheng J., Qin S., Shao L.X., Huang M.Z., Wang G., Han Y., Han F., Li X. // Chem. Сommun. 2018. V. 54. № 85. P. 12010–12013.Vladimirov Yu.A., L’vova O.F. // Biophysics. 1964. № 9(4). P. 506–507.Владимиров Ю.А., Львова О.Ф. // Биофизика. 1964. № 9(4). С. 506–507.Vladimirov Yu.A., L’vova O.F., Cheremisina Z.P. // Biochemistry (Moscow). 1966. V. 31(3). P. 507–514.Владимиров Ю.А., Львова О.Ф., Черемисина З.П. // Биохимия. 1966. Т. 31(3). C. 507–514.L’vova O.F., Vladimirov Yu.A. // Proceedings of the Moscow Society of Nature Experts. 1966. V. 16. P. 214–217.Львова О.Ф., Владимиров Ю.А. // Труды Мос. общества испытателей природы. 1966. Т. 16. C. 214–217.Mayne B.C. // Brookhaven Symposia Biology. 1966. V. 19. P. 460–466.Tarusov B.N., Polivoda A.I., Zhuravlyov A.I. // Biophysics. 1961. V. 6. № 4. P. 490–492.Тарусов Б.Н., Поливода А.И., Журавлев А.И. // Биофизика. 1961. Т. 6. № 4. С. 490–492.Bajmatov V.N., Hromova E.V., Rybkova O.O. // Rabbit breeding and fur farming. 2016. №6. P. 27–28.Байматов В.Н., Хромова Е.В., Рыбкова О.О. // Кролиководство и звероводство. 2016. № 6. С. 27–28.Hughes D.L., Richards R.S., Lexis L.A. // Luminescence: J. Biol. Chem. Luminescence. 2018. V. 33. № 4. P. 764–770.Ding L., Wu Y., Duan Y., Yu S., Yu F., Wang J., Tian Y., Gao Z., Wan Z., He L. // ACS Sensors. 2020. V. 5. № 2. P. 440–446.Jantan I., Harun N.H., Septama A.W., Murad S., Mesaik M.A. // J. Nat. Med. 2011. V. 65. № 2. P. 400–405.Karazhaeva M.I., Saksonova E.O., Klebanov G.I., Lyubickij O.B., Gur’eva N.V. // Vestnik oftal’mologii. 2004. V. 120. № 4. P. 14–18.Каражаева М.И., Саксонова Е.О., Клебанов Г.И., Любицкий О.Б., Гурьева Н.В. // Вестник офтальмологии. 2004. Т. 120. № 4. С. 14–18.Krasowska A., Piasecki A., Murzyn A., Sigler K. // Folia Microbiol. 2007. V. 52. № 1. P. 45–51.Lynch D.V., Thompson J.E. // FEBS Lett. 1984. V. 173. № 1. P. 251–254.Wildhagen M., Albert M., Butenko M.A. // Meth. Mol. Biol. 2017. V. 1610. P. 287–295.Romodin L.A., Vladimirov Yu.A., Lysenko N.P., Zarudnaya E.N. // Izvestia MAAO. 2018. V. 42. № 1. P. 112–117.Ромодин Л.А., Владимиров Ю.А., Лысенко Н.П., Зарудная Е.Н. // Изв. Международной акад. аграрного образования. 2018. T. 1. № 42. С. 112–117.Romodin L.A., Shangin S.V., Vladimirov Yu.A., Lysenko N.P., Hramov A.P. // Izvestia MAAO. 2018. V. 42. № 1. P. 118–123.Ромодин Л.А., Шангин С.В., Владимиров Ю.А., Лысенко Н.П., Храмов А.П. // Изв. Международной акад. аграрного образования. 2018. T. 1. № 42. С. 118–123.Jain R., Sharma D., Kumar R. // J. Biochem. 2019. V. 165. № 2. P. 125–137.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Alekseev A.V. // Biochemistry (Moscow). 2013. V. 78. № 10. P. 1391–1404.Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В., Алексеев А.В. // Биохимия. 2013. Т. 78. № 10. С. 1391–1404.Phillips D., Anissimov V., Karpukhin O., Shlyapintokh V. // Photochem. Photobiol. 1969. V. 9. № 2. P. 183–187.Wen W.Y., Johnson D.R., Dole M. // Am. Chem. Soc. 1974. V. 7. № 2. P. 199–204.Vassil’ev R.F., Vichutinskii A.A. // Nature. 1962. V. 194. № 4835. P. 1276–1277.Belyakov V.A., Vassil’ev R.F. // Photochem. Photobiol. 1970. V. 11. № 3. P. 179–192.Vladimirov Yu.A., Archakov A.I. Lipid peroxidation in biological membranes. M.: Science. 1972. 252 p.Владимиров Ю.А., Арчаков А.И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Наука, 1972. 252 с.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V. // Advances in biological chemistry. 2009. V. 49. P. 341–388.Владимиров Ю.А., Проскурнина Е.В. // Успехи биол. химии. 2009. Т. 49. С. 341–388.Bajmatov V.N., Bagautdinov A.M., Bajmatov N.V. Mechanisms for correcting free radical oxidation with antioxidants. Ufa: Publishing house of the Bashkir Agrarian University, 2008. 312 p.Байматов В.Н., Багаутдинов А.М., Байматов Н.В. Механизмы коррекции свободнорадикального окисления антиоксидантами. Уфа: РИЦ БашГАУ, 2008. 312 с.Zhuravlyov A.I., Zubkova S.M. Antioxidants. Free radical pathology, aging. Second edition, revised and enlarged. M.: White Alves, 2014. 304 p.Журавлев А.И., Зубкова С.М. Антиоксиданты. Свободнорадикальная патология, старение. М.: Белые альвы, 2014. 304 с.Lepeschkin W.W. // Science. 1932. V. 76. № 1975. P. 409.Lepeschkin W.W. // Science. 1932. V. 76. № 1964. P. 168.Gurvich A.G. Mitogenetic radiation. М.: Gosmedizdat, 1934.Гурвич А.Г. Митогенетическое излучение. М.: Госмедиздат, 1934.Boveris A., Cadenas E., Chance B. // Fed. Proc. 1981. V. 40. № 2. P. 195–198.Colli L., Facchini U. // Nuovo Cimento. 1954. V. 12. № 1. P. 150–153.Allen R.C., Stjernholm R.L., Steele R.H. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972. V. 47. № 4. P. 679–684.Stjernholm R.L., Allen R.C., Steele R.H., Waring W.W., Harris J.A. // Infection Immunity. 1973. V. 7. № 2. P. 313–314.Vassil’ev R.F. // Nature. 1962. V. 196. № 4855. P. 668–669.Shlyapintoh V.YA., Karpuhin O.N., Postnikov L.M., Zaharov I.V., Vichutinskij A.A., Cepalov V.F. Chemiluminescent methods for studying slow chemical processes. M.: Science, 1966. 300 p.Шляпинтох В.Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А.А., Цепалов В.Ф. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. Москва: Наука, 1966. 300 с.Gomberg M. // J. Chem. Edu. 1932. V. 9. № 3. P. 439–451.Gomberg M. // J. Am. Chem. Soc. 1903. V. 25. № 12. P. 1274–1277.Gomberg M. // J. Am. Chem. Soc. 1901. V. 23. № 7. P. 496–502.Fischer V., Mason R.P. // J. Biol. Chem. 1984. V. 259. № 16. P. 10284–10288.Fischer V., West P.R., Harman L.S., Mason R.P. // Envi. Hlth Persp. 1985. V. 64. P. 127–137.Michaelis L. // Am. Sci. 1946. V. 34. № 4. P. 573–596.Michaelis L., Schubert M.P., Smythe C.V. // Science. 1936. V. 84. № 2171. P. 138–139.Granick S., Michaelis L., Schubert M.P. // Science. 1939. V. 90. № 2340. P. 422–423.Dysregulatory Pathology: A Guide for Physicians and Biologists. М.: Medicine, 2002. P. 140–151.Дизрегуляционная патология: Руководство для врачей и биологов. М.: Медицина, 2002. С. 140–151.Babior B.M. // Adv. Enzymol. Related Areas Mol. Biol. 1992. V. 65. P. 49–95.Babior B.M. // J. Clin. Invest. 1984. V. 73. № 3. С. 599–601.Babior B.M. // J. Clin. Invest. 1984. Т. 73. № 3. С. 599–601.Listov M.V., Mamykin A.I. // Clinical Pathophysiology. 2015. №2. P. 54–58.Листов М.В., Мамыкин А.И. // Клин. патофизиология. 2015. № 2. С. 54–58.Vladimirov Yu.A. // Annals of the Russian academy of medical sciences. 1998. №7. P. 43–51.Владимиров Ю.А. // Вестн. Рос. акад. мед. наук. 1998. № 7. С. 43–51.Lobachev V.L., Rudakov E.S. // Russian chemical reviews. 2006. V. 75. № 5. P. 422–444.Лобачев В.Л., Рудаков Е.С. // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 5. С. 422–444.Uzbekov M.G. // Social and Clinical Psychiatry. 2014. V. 24. № 4. P. 97–103.Узбеков М.Г. // Социальная клиническая психиатрия. 2014. Т. 24. № 4. С. 97–103.Benhar M. // Free Rad. Biol. Med. 2018. V. 127. P. 160–164.Panasenko O.M., Gorudko I.V., Sokolov A.V. // Advances in biological chemistry. 2013. V. 53. P. 195–244.Панасенко О.М., Горудко И.В., Соколов А.В. // Успехи биол. химии. 2013. Т. 53. С. 195–244.Kagan V.E., Tyurin V.A., Jiang J., Tyurina Y.Y., Ritov V.B., Amoscato A.A., Osipov A.N., Belikova N.A., Kapralov A.A., Kini V.V., et al. // Nat. Chem. Biol. 2005. V. 1. P. 223–232.Chen G., Guo G., Zhou X., Chen H. // Oncol. Lett. 2020. V. 19. № 1. P. 579–587.Lei G., Zhang Y., Koppula P., Liu X., Zhang J., Lin S.H., Ajani J.A., Xiao Q., Liao Z., Wang H., et al. // Cell Res. 2020. V. 30. P. 146–162.Dixon S.J., Lemberg K.M., Lamprecht M.R., Skouta R., Zaitsev E.M., Gleason C.E., Patel D.N., Bauer A.J., Cantley A.M., Yang W.S., et al. // Cell. 2012. V. 149. № 5. P. 1060–1072.Dyomin E.M., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // Moscow University Bulletin. Series 2: Chemistry. 2008. V. 49. № 5. P. 354–360.Демин Е.М., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2: Химия. 2008. Т. 49. № 5. С. 354–360.Capdevila D.A., Oviedo Rouco S., Tomasina F., Tortora V., Demicheli V., Radi R., Murgida D.H. // Biochemistry. 2015. V. 54. № 51. P. 7491–7504.Kobayashi H., Nagao S., Hirota S. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016. V. 55. № 45. P. 14019–14022.Singh H., Pritchard E.T. // Can. J. Biochem. Physiol. 1962. V. 40. P. 317–318.Ruottinen M., Kuosmanen V., Saimanen I., Kaaronen V., Rahkola D., Holopainen A., Selander T., Kokki H., Kokki M., Eskelinen M. // Anticancer Res. 2020. V. 40. № 1. P. 253–259.Bel’skaya L.V., Kosenok V.K., Massard Z.H., Zav’yalov A.A. // Annals of the Russian academy of medical sciences. 2016. V. 71(4). P. 313–322.Бельская Л.В., Косенок В.К., Массард Ж., Завьялов А.А. // Вестн. РАМН. 2016. Т. 71(4). С. 313–322.Login C.C., Baldea I., Tiperciuc B., Benedec D., Vodnar D.C., Decea N., Suciu S. // Oxidative Med. Cell. Long. 2019. V. 2019. P. 1607903.Tarasov S.S., Koryakin A.S. // Bulletin of Perm University. Biology. 2016. V. 3. P. 292–296.Тарасов С.С., Корякин А.С. // Вестн. Перм. ун-та. Сер.: Биология. 2016. Вып. 3. С. 292–296.Shaw S., Rubin K.P., Lieber C.S. // Digestive Dis. Sci. 1983. V. 28. № 7. P. 585–589.Men’shchikova E.B., Zenkov N.K., Lankin V.Z. Oxidative stress. Pathological conditions and diseases. Novosibirsk: ARTA, 2008. 284 p.Меньщикова Е.Б., Зенков Н.К., Ланкин В.З. Окислительный стресс. Патологические состояния и заболевания. Новосибирск: АРТА, 2008. 284 с.Cole T., Heller C., Mcconnell H.M. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1959. V. 45. № 4. P. 525–528.Hole E.O., Sagstuen E., Nelson W.H., Close D.M. // Radiation Res. 2000. V. 153. № 6. P. 823–834.Chiesa M., Giamello E., Livraghi S., Paganini M.C., Polliotto V., Salvadori E. // J. Physics. Condensed Matter: an Institute of Physics journal. 2019. V. 31. № 44. P. 444001.Chiesa M., Giamello E., Livraghi S., Paganini M.C., Polliotto V., Salvadori E. // J. Physics. Condensed Matter: an Institute of Physics journal. 2019. Т. 31. № 44. С. 444001.Sapezhinskij I.I., Emanuel’ N.M. // Reports of the USSR Academy of Sciences. 1965. V. 165. №4. P. 845–847.Сапежинский И.И., Эмануэль Н.М. // ДАН СССР. 1965. Т. 165. № 4. С. 845–847.Osipov A.N., Savov V.M., YAh”yaev A.V., Zubarev V.E., Azizova O.A., Kagan V.E., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1984. № 29(4). P. 533–536.Осипов А.Н., Савов В.М., Яхъяев А.В., Зубарев В.Е., Азизова О.А., Каган В.Е., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1984. № 29(4). С. 533–536.Azizova O.A., Osipov A.N., Savov V.M., YAh”yaev A.V., Zubarev V.E., Kagan V.E., Vladimirov Yu.A. // Biophysics. 1985. № 30(1). P. 36–39.Азизова О.А., Осипов А.Н., Савов В.М., Яхъяев А.В., Зубарев В.Е., Каган В.Е., Владимиров Ю.А. // Биофизика. 1985. № 30(1). С. 36–39.Gazarian I.G., Lagrimini L.M., Mellon F.A., Naldrett M.J., Ashby G.A., Thorneley R.N. // Biochem. J. 1998. V. 333( Pt 1). P. 223–232.Gazarian I.G., Lagrimini L.M., Mellon F.A., Naldrett M.J., Ashby G.A., Thorneley R.N. // Biochem. J. 1998. V. 333(Pt 1). P. 223–232.Shliapintokh V.J., Vasil´Ev R.F., Karpukhine O.N., Postnikov L.M., Kibalko L.A. // J. Chim. Phys. 1960. V. 57. P. 1113–1122.Shliapintokh V.J., Vasil´ev R.F., Karpukhine O.N., Postnikov L.M., Kibalko L.A. // J. Chim. Phys. 1960. V. 57. P. 1113–1122.Vassil’ev R.F. // Progress Reaction Kinetics. 1967. V. 4. P. 305–352.Vladimirov Yu.A. Superweak fluorescence during biochemical reactions. M.: Science, 1966. 126 p.Владимиров Ю.А. Сверхслабые свечения при биохимических реакциях. Москва: Наука, 1966. 126 с.Margulis G.V. // Superweak luminescence in biology / Edited by A.I. Zhuravlev. – M.: Science. 1972. P. 72–75.Маргулис Г.В. // Сверхслабые свечения в биологии / Под редакцией Журавлева А.И. М.: Наука. 1972. С. 72–75.Proneth B., Conrad M. // Cell Death Differ. 2019. V. 26. № 1. P. 14–24.Aspee A., Lissi E.A. // J. Protein Chem. 2001. V. 20. № 6. P. 479–485.Aspee A., Lissi E.A. // Luminescence: J. Biol. Chem. Luminescence. 2000. V. 15. № 5. P. 273–282.Lissi E.A., Caceres T., Videla L.A. // Free Rad. Biol. Med. 1988. V. 4. № 2. P. 93–97.Novikov V.V., Ponomapev V.O., Novikov G.V., Kuvichkin V.V., Yablokova E.V., Fecenk E.E. // Biophysics. 2010. V. 55. № 4. P. 631–639.Новиков В.В., Пономаpев В.О., Новиков Г.В., Кувичкин В.В., Яблокова Е.В., Феcенкo Е.Е. // Биофизика. 2010. Т. 55. № 4. С. 631–639.Tekuckaya E.E., Baryshev M.G., Il’chenko G.P. // Biophysics. 2015. V. 60. №6. P. 1099–1103.Текуцкая Е.Е., Барышев М.Г., Ильченко Г.П. // Биофизика. 2015. Т. 60. № 6. С. 1099–1103.Gnaim S., Shabat D. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. № 29. P. 10002–10008.90.Belyakov V.A., Vassil’ev R.F. // Photochem. Photobiol. 1967. V. 6. № 1. P. 35–40.Belyakov V.A., Vassil’ev R.F. // Photochem. Photobiol. 1967. V. 6. № 1. P. 35–40.Melville H.W., Richards S. // J. Chem. Soc. 1954. P. 944–952.Vikulina A.S., Alekseev A.V., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // Biochemistry (Moscow). 2015. V. 80. № 10. P. 1298–1302.Викулина А.С., Алексеев А.В., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Биохимия. 2015. Т. 80. № 10. С. 1573–1578.Yang W.S., Stockwell B.R. // Trends Cell Biol. 2016. V. 26. № 3. P. 165–176.Vladimirov Y.A., Olenev V.I., Suslova T.B., Cheremisina Z.P. // Adv. Lipid Res. 1980. V. 17. P. 173–249.Semyonov N.N. // Russian Chemical Reviews. 1976. V. 36. № 1. P. 3–33.Семенов Н.Н. // Успехи химии. 1976. Т. 36. № 1. С. 3–33.Semyonov N.N. // Soviet Physics Uspekhi. 1931. V. 11. № 2. P. 250–275.Семенов Н.Н. // Успехи физ. наук. 1931. Т. 11. № 2. С. 250–275.Pringsheim P. Fluorescence and Phosphorescence. New York and London: Intersci. Publ., 1949. 794 p.Pringsheim P. Fluorescence and Phosphorescence. New York and London: Intersci. Publ. 1949. 794 p.Konev S.V. Electronically excited states of biopolymers. Minsk: Science and Technology, 1965. 186 p.Конев С.В. Электронно-возбужденные состояния биополимеров. Минск: Наука и техника, 1965. 186 с.De Oliveira S., De Souza G.A., Eckert C.R., Silva T.A., Sobral E.S., Fávero O.A., Ferreira M.J.P., Romoff P., Baader W.J. // Química Nova. 2014. V. 37. № 3. P. 497–503.Bastos E.L., Romoff P., Eckert C.R., Baader W.J. // J. Agricult. Food Chem. 2003. V. 51. № 25. P. 7481–7488.Russell G.A. // J. Am. Chem. Soc. 1957. V. 79(14). P. 3871–3877.Dole M. // J. Рhys. Chem. 1987. V. 91. № 12. P. 3117–3119.Timmins G.S., Dos Santos R.E., Whitwood A.C., Catalani L.H., Di Mascio P., Gilbert B.C., Bechara E.J. // Chem. Res. Тoxicol. 1997. V. 10. № 10. P. 1090–1096.Niu Q., Mendenhall G.D. // J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. № 4. P. 1656–1657.Cadenas E. // Annu. Rev. Biochem. 1989. V. 58. P. 79–110.Cilento G., Adam W. // Free Rad. Biol. Med. 1995. V. 19. № 1. P. 103–114.Vasil’ev R.F., Trofimov A.V. // Kinetics Catalysis. 2009. V. 50. № 4. P. 540–542.Sharov V.S., Driomina E.S., Vladimirov Y.A. // J. Biolum. Chemilum. 1996. V. 11. № 2. P. 91–98.Vladimirov Yu.A., Suslova T.B., Olenev V.I. // Biophysics. 1969. V. 14. № 5. P. 836–845.Владимиров Ю.А., Суслова Т.Б., Оленев В.И. // Биофизика. 1969. Т. 14. № 5. С. 836–845.Vladimirov Yu.A., Gutenev P.I., Kuznecov P.I. // Biophysics. 1973. V. 18. № 6. P. 1024–1029.Владимиров Ю.А., Гутенев П.И., Кузнецов П.И. // Биофизика. 1973. Т. 18. № 6. С. 1024–1029.Vasil’ev R.F., Veprincev T.L., Dolmatova L.S., Naumov V.V., Trofimov A.V., Caplev Yu.B. // Kinetics and Catalysis. 2014. V. 55. №2. P. 157–162.Васильев Р.Ф., Вепринцев Т.Л., Долматова Л.С., Наумов В.В., Трофимов А.В., Цаплев Ю.Б. // Кинетика и катализ. 2014. Т. 55. № 2. С. 157–162.Vasil’ev R.F., K”ncheva V.D., Fedorova G.F., B”tovska D.I., Trofimov A.V. // Kinetics and Catalysis. 2010. V. 51. №4. P. 533–541.Васильев Р.Ф., Кънчева В.Д., Федорова Г.Ф., Бътовска Д.И., Трофимов А.В. // Кинетика и катализ. 2010. Т. 51. № 4. С. 533–541.Fedorova G.F., Menshov V.A., Trofimov A.V., Vasil’ev R.F. // The Analyst. 2009. V. 134. № 10. P. 2128–2134.Slavova-Kazakova A.K., Angelova S.E., Veprintsev T.L., Denev P., Fabbri D., Dettori M.A., Kratchanova M., Naumov V.V., Trofimov A.V., Vasil’ev R.F., et al. // Beilstein J. Organic Chem. 2015. V. 11. P. 1398–1411.Fedorova G.F., Menshov V.A., Trofimov A.V., Tsaplev Y.B., Vasil’ev R.F., Yablonskaya O.I. // Photochem. Photobiol. 2017. V. 93. № 2. P. 579–589.Fedorova G.F., Lapina V.A., Menshov V.A., Naumov V.V., Trofimov A.V., Tsaplev Y.B., Vasil’ev R.F., Yablonskaya O.I. // Photochem. Photobiol. 2019. V. 95. № 3. P. 780–786.Vladimirov Yu.A., Sergeev P.V., Sejfulla R.D., Rudnev Yu.N. // Molecular Biology. 1973. V. 7. № 2. P. 247–253.Владимиров Ю.А., Сергеев П.В., Сейфулла Р.Д., Руднев Ю.Н. // Молекуляр. биология. 1973. Т. 7. № 2. С. 247–253.Li H.I., Vladimirov Yu.A., Deev A.I. // Biophysics. 1990. V. 35. № 1. P. 82–85.Ли Х.И., Владимиров Ю.А., Деев А.И. // Биофизика. 1990. Т. 35. № 1. С. 82–85.Rubene D.Ya., Sharov V.S., Olenev V.I., Tirzit G.D., Dubur G.Ya., Vladimirov Yu.A. //Рубене Д.Я., Шаров В.С., Оленев В.И., Тирзит Г.Д., Дубур Г.Я., Владимиров Ю.А. // Журн. физ. химии. 1981. Т. 55. № 2. С. 511–512.Russian Journal of Physical Chemistry. 1981. V. 55 №2. P. 511–512.Tsukagoshi K., Taniguchi T., Nakajima R. // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 589. № 1. P. 66–70.Tsukagoshi K., Taniguchi T., Nakajima R. // Anal. Chim. Acta. 2007. V. 589. № 1. P. 66–70.Saleh L., Plieth C. // Nat. Protocols. 2010. V. 5. № 10. P. 1627–1634.Saleh L., Plieth C. // Nat. Protocols. 2010. V. 5. № 10. P. 1627–1634.Mcdermott G.P., Conlan X.A., Noonan L.K., Costin J.W., Mnatsakanyan M., Shalliker R.A., Barnett N.W., Francis P.S. // Anal. Chim. Acta. 2011. V. 684. № 1–2. P. 134–141.Mcdermott G.P., Conlan X.A., Noonan L.K., Costin J.W., Mnatsakanyan M., Shalliker R.A., Barnett N.W., Francis P.S. // Anal. Chim. Acta. 2011. V. 684. № 1–2. P. 134–141.Ginsburg I., Kohen R., Shalish M., Varon D., Shai E., Koren E. // PLoS One. 2013. V. 8. № 5. P. e63062.Ginsburg I., Kohen R., Shalish M., Varon D., Shai E., Koren E. // PLoS One. 2013. V. 8. № 5. P. e63062.Xie G.Y., Zhu Y., Shu P., Qin X.Y., Wu G., Wang Q., Qin M.J. // J. Pharmaceut. Biomed. Analysis. 2014. V. 98. P. 40–51.Xie G.Y., Zhu Y., Shu P., Qin X.Y., Wu G., Wang Q., Qin M.J. // J. Pharmaceut. Biomed. Analysis. 2014. V. 98. P. 40–51.Malejko J., Nalewajko-Sieliwoniuk E., Szabunko J., Nazaruk J. // Phytochem. Analysis: PCA. 2016. V. 27. № 5. P. 277–283.Malejko J., Nalewajko-Sieliwoniuk E., Szabunko J., Nazaruk J. // Phytochem. Analysis: PCA. 2016. V. 27. № 5. P. 277–283.Sun S., Xu S., Xu Y., Guo L., Liu H., Yang L., Wang Z. // Anal. Chim. Acta. 2019. V. 1046. P. 148–153.Sun S., Xu S., Xu Y., Guo L., Liu H., Yang L., Wang Z. // Anal. Chim. Acta. 2019. V. 1046. P. 148–153.Kishikawa N., El-Maghrabey M., Nagamune Y., Nagai K., Ohyama K., Kuroda N. // Anal. Chem. 2020. V. 92. № 10. P. 6984–6992.Kishikawa N., El-Maghrabey M., Nagamune Y., Nagai K., Ohyama K., Kuroda N. // Anal. Chem. 2020. V. 92. № 10. P. 6984–6992.Волкова П.О., Алексеев А.В., Джатдоева А.А., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Вест. МГУ. Сер. 2: Химия. 2016. Т. 57. № 1. С. 41–52.Volkova P.O., Alekseev A.V., Dzhatdoeva A.A., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // MSU Bulletin, Series 2: Chemistry. 2016. V. 57. № 1. P. 41–52.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Izmajlov D.Yu. // Bull. Exp. Biol. Med. 2007. V. 144. № 3. P. 390–396.Vladimirov Yu.A., Proskurnina E.V., Izmajlov D.Yu. // Bull. Exp. Biol. Med. 2007. V. 144. № 3. P. 390–396.Barnard M.L., Robertson B., Watts B.P., Turrens J.F. // Am. J. Physiol. 1997. V. 272. № 2. Pt 1. P. L262–L267.Barnard M.L., Robertson B., Watts B.P., Turrens J.F. // Am. J. Physiol. 1997. V. 272. № 2. Pt 1. P. L262–L267.Pollet E., Martinez J.A., Metha B., Watts B.P., Jr., Turrens J.F. // Arch. Biochem. Biophys. 1998. V. 349. № 1. P. 74–80.Pollet E., Martinez J.A., Metha B., Watts B.P., Jr., Turrens J.F. // Arch. Biochem. Biophys. 1998. V. 349. № 1. P. 74–80.Watts B.P., Jr., Barnard M., Turrens J.F. // Arch. Biochem. Biophys. 1995. V. 317. № 2. P. 324–330.Watts B.P., Jr., Barnard M., Turrens J.F. // Arch. Biochem. Biophys. 1995. V. 317. № 2. P. 324–330.Vladimirov Yu.A., Ribarov S.R., Bochev P.G., Benov L.C., Klebanov G.I. // Gen. Physiol. Biophys. 1990. V. 9. № 1. P. 45–54.Vladimirov Yu.A., Ribarov S.R., Bochev P.G., Benov L.C., Klebanov G.I. // Gen. Physiol. Biophys. 1990. V. 9. № 1. P. 45–54.Викулина А.С., Джатдоева А.А., Лобиченко Е.Н., Проскурнина Е.В., Владимиров Ю.А. // Журн. aналит. xимии. 2017. Т. 72. № 7. С. 639–644.Vikulina A.S., Dzhatdoeva A.A., Lobichenko E.N., Proskurnina E.V., Vladimirov Yu.A. // Journal of Analytical Chemistry. 2017. V. 72. № 7. P. 639–644.