A new type of nucleic acid analogues with a phosphoryl guanidine group is described. Oxidation of polymer-supported dinucleoside 2-cyanoethyl phosphite by iodine in the presence of 1,1,3,3-tetramethyl guanidine yields a dinucleotide with an internucleoside tetramethyl phosphoryl guanidine (Tmg) group as the main product. The Tmg group is stable under conditions of solid-phase DNA synthesis and subsequent cleavage and deprotection with ammonia. Oligonucleotides with one or more Tmg groups bind their complementary DNA or RNA with affinity similar to that of natural oligodeoxyribonucleotides.
Описан новый класс аналогов нуклеиновых кислот, содержащих фосфорилгуанидиновую группу. Окисление связанного с полимерным носителем динуклеозид-β-цианэтилфосфита йодом в присутствии 1,1,3,3-тетраметилгуанидина приводит к образованию динуклеотида, содержащего незаряженную тетраметилфосфорилгуанидиновую группу (Tmg), в качестве основного продукта. Tmg-группа устойчива в условиях твердофазного олигонуклеотидного синтеза, последующего удаления защитных групп и отщепления олигонуклеотида от полимерного носителя аммонолизом. Олигонуклеотиды, содержащие Tmg-группу, способны связываться с комплементарными последовательностями ДНК и РНК со сродством, лишь незначительно отличающимся от сродства природных олигодезоксирибонуклеотидов.